3,4-di-O-acetyl-1,5-anhydro-5-thio-D-threo-pent-1-enitol | 189382-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-1,5-anhydro-5-thio-D-threo-pent-1-enitol
• 英文别名: 5-thio-D-xylal diacetate；[(3S,4R)-4-acetyloxy-3,4-dihydro-2H-thiopyran-3-yl] acetate
• CAS: 189382-63-6
• 化学式: C₉H₁₂O₄S
• 分子量: 216.258
• InChiKey: UQASCHOGOGDHAQ-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-1,5-anhydro-5-thio-D-threo-pent-1-enitol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,3,4-tri-O-acetyl-2,5-anhydro-5-thio-D-lyxitol
  参考文献：
  名称：

  4-氰基苯基2-脱氧-1,5-二硫代-β-d-苏-戊吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要在4-甲基吡啶存在下，用锌将2,3,4-三-O-乙酰基-5-硫代-α-d-吡喃吡喃糖基溴化物转化为3,4-二-O-乙酰基-1,5-脱水-5-硫代-d-苏-戊-1-烯醇5.用N-碘琥珀酰亚胺-水在乙腈中处理5，得到的混合物经硼氢化钠-氯化镍还原并随后乙酰化后，仅得到1,3， 4-三-O-乙酰基-2,5-脱水-5-硫代-d-木糖醇。将5脱乙酰化并随后进行苯甲酰化，得到3,4-二-O-苯甲酰基-1,5-脱水5-硫代d-苏式戊-1-烯醇，其溴化氢加成产物用4-钠处理氰基苯硫醇盐以低产率得到相应硫代糖苷的异头混合物，α，β比率为3：7。当将溴化氢加成产物的混合物用乙酸银转化为它们的1-O-乙酸酯并在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的存在下与4-氰基苯硫醇缩合时，以α，β-比率高收率获得硫代糖苷。 15:85。该混合物脱乙酰基得到标题化合物，其在大鼠中显示出高的口服抗血栓形成活性。将2-脱氧-5-硫代-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00001-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-α-D-xylopyranosyl bromide 在 4-甲基吡啶 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3,4-di-O-acetyl-1,5-anhydro-5-thio-D-threo-pent-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  4-氰基苯基2-脱氧-1,5-二硫代-β-d-苏-戊吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要在4-甲基吡啶存在下，用锌将2,3,4-三-O-乙酰基-5-硫代-α-d-吡喃吡喃糖基溴化物转化为3,4-二-O-乙酰基-1,5-脱水-5-硫代-d-苏-戊-1-烯醇5.用N-碘琥珀酰亚胺-水在乙腈中处理5，得到的混合物经硼氢化钠-氯化镍还原并随后乙酰化后，仅得到1,3， 4-三-O-乙酰基-2,5-脱水-5-硫代-d-木糖醇。将5脱乙酰化并随后进行苯甲酰化，得到3,4-二-O-苯甲酰基-1,5-脱水5-硫代d-苏式戊-1-烯醇，其溴化氢加成产物用4-钠处理氰基苯硫醇盐以低产率得到相应硫代糖苷的异头混合物，α，β比率为3：7。当将溴化氢加成产物的混合物用乙酸银转化为它们的1-O-乙酸酯并在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的存在下与4-氰基苯硫醇缩合时，以α，β-比率高收率获得硫代糖苷。 15:85。该混合物脱乙酰基得到标题化合物，其在大鼠中显示出高的口服抗血栓形成活性。将2-脱氧-5-硫代-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00001-3

文献信息

• New efficient electrochemical synthesis of 1,5-dithioxylopyranosides in the presence of a sacrificial anode
  作者：David Brevet、Yves Mugnier、Soth Samreth、Philippe Dellis

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00205-2

  日期：2003.7

  Electroreduction of the disulfide derivative RSSR (5, R= [bond]C(6)H(4)[bond]CO[bond]C(6)H(4)[bond]CN) on a mercury pool or a carbon gauze electrode in the presence of 2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-D-xylopyranosyl bromide (1), using a sacrificial zinc anode gave an alpha,beta anomeric mixture of [4-(4-cyanobenzoylphenyl)] 2,3,4-tri-O-acetyl-1,5-dithio-D-xylopyranoside (6) in 40-70% yield, according to

  在汞池或碳布上电还原二硫键衍生物RSSR（5，R = [C]（6）H（4）[C] CO [C]（6）H（4）[CN]电极在存在2,3,4-三-O-乙酰基-5-硫代-D-吡喃并吡喃糖基溴化物（1）的情况下，使用牺牲锌阳极得到[4-（4-氰基苯甲酰基苯基）的α，β异头物混合物] 2，3，4-三-O-乙酰基-1，5-二硫代-D-吡喃吡喃糖苷（6），根据所使用的实验条件（溶剂的性质，电解质盐和温度），产率为40-70％。从1的α端基异构体开始观察到有利于6的α端基异构体的高选择性。讨论了机械方面。