(E)-1-bromo-2-(4-hydroxymethylphenyl)ethene | 117417-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-bromo-2-(4-hydroxymethylphenyl)ethene
• 英文别名: [4-(2-Bromoethenyl)phenyl]methanol；[4-[(E)-2-bromoethenyl]phenyl]methanol
• CAS: 117417-08-0
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: OXFSPOLVEGLTIV-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.512±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-2-(4-hydroxymethylphenyl)ethene 在 咪唑 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (S)-N-[2-(diphenylphosphanyl)naphthyl]-2-(piperidinylmethyl)piperidine 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd 2（dba）3与N–Ar轴向手性模拟手性配体催化剂的不对称Kumada–Corriu交叉偶联反应

  摘要：

  一种由Pd 2（dba）3 ·CHCl 3和N–Ar轴向手性模拟型配体（S）-N- [2-（二苯基膦基）萘-1-基] -2-（哌啶基甲基）哌啶组成的催化剂，为1-苯基乙基氯化镁与E的不对称Kumada-Corriu交叉偶联反应提供了良好的对映选择性-β-溴苯乙烯衍生物，用它很难实现高对映选择性。此外，在同时带有乙烯基和芳基溴化物基团的苯乙烯衍生物的情况下，观察到乙烯基溴化物基团的化学选择性不对称的交叉偶联反应。这种N–Ar轴向手性模拟型配体可轻松合成多种类似物，并且从初始配体开始，通过修饰配体中的结构可改善偶联产物的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.010
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄醇 、 (E)-1,2-bis(tri-n-butylstannyl)ethene 在 四(三苯基膦)钯 溴 作用下， 生成 (E)-1-bromo-2-(4-hydroxymethylphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化反式-1,2-双（三-正丁基锡烷基）乙烯与芳族卤化物的偶联：取代的反式-β-溴苯乙烯的简便合成

  摘要：

  反式-β-溴苯乙烯可以方便地以一锅两步的顺序以中等到高收率的方式制备。反式-1,2-双（三-正丁基锡烷基）乙烯与0.5当量的芳族溴化物或碘化物进行光滑的钯（0）催化偶联反应，得到反式-β-锡烷基苯乙烯。然后，在不经分离的情况下，将该中间体乙烯基锡烷经分子溴处理转化为取代的反式-溴苯乙烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85208-0

文献信息

• A New and Facile Method for Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-Styryl Bromides by the Reduction of 1,1-Dibromoalkenes Using LiAlH₄-EtOAc (1:1)
  作者：Kazuhiro Kondo、Toyohiko Aoyama、Hideo Horibe、Hiroaki Okuno

  DOI：10.1055/s-2004-822322

  日期：——

  A facile method for stereoselective synthesis of (E)-styryl bromides by the reduction of 1,1-dibromoalkenes using LiAlH 4 -EtOAc (1:1) is described. We believe that the present procedure is a good alternative to the Tokuda's microwave method with good stereoselectivity.

  描述了一种通过使用 LiAlH 4 -EtOAc (1:1) 还原 1,1-二溴烯烃来立体选择性合成 (E)-苯乙烯基溴的简便方法。我们相信，本程序是 Tokuda 微波方法的一个很好的替代方案，具有良好的立体选择性。