tricyclohexyl(hexyl)phosphonium bromide | 57441-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 四烷基鏻化合物
• 英文名称: tricyclohexyl(hexyl)phosphonium bromide
• CAS: 57441-06-2
• 化学式: Br*C₂₄H₄₆P
• 分子量: 445.507
• InChiKey: RHPMZNBNFCZMLK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 、 三环己基(二硫代羧酸)鏻 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到tricyclohexyl(hexyl)phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Tricyclohexylphosphoniumbromiden aus einem luftstabilen Phosphinderivat

  摘要：

  从一种空气稳定膦衍生物合成三环己基膦鎓溴化物 三环己基膦-二硫化碳复合物5与伯烷基溴4反应生成高产率的三环己基膦鎓溴化物1，无需分离膦3。对于4g，h，获得了重排产物。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27198

文献信息

• Phosphine/Photoredox Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination of Olefins with Primary Sulfonamides via α-Scission from Phosphoranyl Radicals
  作者：Alex J. Chinn、Kassandra Sedillo、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.1c09484

  日期：2021.11.3

  well-explored β-scission chemistry of phosphoranyl radicals, this strategy is applicable to activation of N-based nucleophiles and is catalytic in phosphine. We highlight application of this activation strategy to an intermolecular anti-Markovnikov hydroamination of unactivated olefins with primary sulfonamides. A range of structurally diverse secondary sulfonamides can be prepared in good to excellent yields

  从普通原料化学品中获取自由基的新策略具有广泛影响合成化学的潜力。我们报告了一种双膦和光氧化还原催化系统，该系统能够从伯磺酰胺中直接形成磺胺基自由基。机理研究支持 N 中心自由基是通过磷酰基自由基中间体的 P-N 键的 α 断裂产生的，该中间体由磺酰胺亲核加成到膦自由基阳离子形成。与最近充分探索的磷酰基自由基的 β- 断裂化学相比，该策略适用于 N 基亲核试剂的活化，并且在膦中具有催化作用。我们重点介绍了这种活化策略在未活化烯烃与伯磺酰胺的分子间抗马尔科夫尼科夫加氢胺化中的应用。