6-bromo-N-methyl-L-valyl-L-tryptophanol | 164933-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-N-methyl-L-valyl-L-tryptophanol
• 英文别名: (2S)-N-[(2S)-1-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-3-hydroxypropan-2-yl]-3-methyl-2-(methylamino)butanamide
• CAS: 164933-73-7
• 化学式: C₁₇H₂₄BrN₃O₂
• 分子量: 382.3
• InChiKey: ZVZGNRRQJXUALL-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-N-methyl-L-valyl-L-tryptophanol 在 polypeptone 、 葡萄糖 、 Streptoverticillium blastmyceticum 作用下， 以 水 为溶剂， 以28.8%的产率得到(-)-6-bromoindolactam-V
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of (-)-6-n-Octyl-indolactam-V, a New Potent Analogue of the Tumor Promoter (-)-Indolactam-V

  摘要：

  与 teleocidin Bs 相比，吲哚环 6 和 7 位没有疏水链的 (-)-Indolactam-V (1) 是一种弱肿瘤促进剂。为了研究 teleocidin Bs 第 6 位疏水取代基的影响，我们以(-)-6-溴-吲哚内酰胺-V (7)为原料，通过钯催化偶联反应合成了(-)-6-正辛基-吲哚内酰胺-V (2)。以(-)-7-溴-吲哚内酰胺-V 为阳性对照，同样合成了(-)-7-正辛基-吲哚内酰胺-V (3)，其生物活性与 teleocidin Bs 相当。化合物 2 显示出与 3 类似的生物活性，表明 1 的第 6 位疏水取代基与第 7 位疏水取代基的作用相同。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.1568
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-tert-butoxycarbonyl-N-methyl-L-valyl-L-tryptophanol 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到6-bromo-N-methyl-L-valyl-L-tryptophanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-substituted indolactams by microbial conversion

  摘要：

  New indolactam derivatives (24-27) with a fluorine, bromine, iodine or methyl group at position 6 of (-)-indolactam-V (1) were synthesized from corresponding seco-compounds (6-substituted N-methyl-L-valyl-L-tryptophanols) by the microbial conversion using Streptoverticilium blastmyceticum NA34-17. (-)-5-Fluoroindolactam-V (23) and (-)-7-methylindolactam-V (28) were similarly obtained by this method. (-)-6-Methylindolactam-V (27) had almost the same biological activities as (-)-7-methylindolactam-V (28), indicating that the substituent effect at position 6 of (-)-indolactam-V (1) is similar to that at position 7.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00298-m