2-pyrrolidinotetrahydrofuran | 99706-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-pyrrolidinotetrahydrofuran
• 英文别名: 4-(tetrahydrofuran-2-yl)pyrrolidine；1-(tetrahydrofuran-2-yl)pyrrolidine；1-(Oxolan-2-yl)pyrrolidine
• CAS: 99706-00-0
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: GQJMSJGOEZDGBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 5-phenyl-1H-tetrazole 、 2-pyrrolidinotetrahydrofuran 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-tert-butyl-5-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)-2-(pyrrolidin-1-yl)pentanamide 、 N-tert-butyl-5-(5-phenyl-1H-tetrazol-1-yl)-2-(pyrrolidin-1-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷和相关体系的基于异氰化物的多组分反应

  摘要：

  N-烷基恶唑烷与羧酸和异氰酸酯在多组分反应中反应，得到N-酰氧基乙基氨基酸酰胺。使用设计的实验方法（DoE）改进了先前报道的反应条件。在最优化的条件下，通过三组分或四组分方法从N-烷基乙醇胺，醛/酮，异氰化物和羧酸中均获得了良好收率的N-酰氧基乙基氨基酸酰胺产物。发现没有氮取代基的恶唑烷反应生成预期的Ugi产物或N-酰氧基乙基氨基酸酰胺取决于反应条件的选择。还开发了通过与异氰酸酯反应然后水解将恶唑烷环扩环为吗啉-2-酮的最佳反应条件。使用18 O标记实验简要研究了多组分反应的机理。羧酸组分可以被一系列其他酸性亲核试剂所取代，包括硫代苯甲酸，苯硫酚或5-苯基四唑，它们是通过替代途径引入的。这些后面的反应也可以应用于2-氨基四氢呋喃，2-氨基四氢吡喃或4-羟基丁-2-酮，进一步扩展了多组分反应产物的结构多样性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.083
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2,3-二氢呋喃 在 K2Pd(SCN)4 作用下， 反应 16.0h， 以83%的产率得到2-pyrrolidinotetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed addition of R 2 NH to double bonds. Synthesis of α-amino tetrahydrofuran and pyran rings

  摘要：

  Efficient addition of (RRNH)-R-1-N-2 to unsaturated heterocycles has been achieved using palladium catalysts. The methodology was applied to the synthesis of a number of alpha -amino, tetrahydrofurans and pyrans. Nature of amine, ring size and catalyst were found to affect the reaction. Mechanistic aspects of the reactions were explored by deuterium labelling experiments. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00446-x

文献信息

• [EN] MONO AND BICYCLIC RING BORONIC ACID, ESTER AND SALT COMPOUNDS AS INHIBITORS OF P97 COMPLEX<br/>[FR] COMPOSÉS D'ESTER, DE SEL ET D'ACIDE BORONIQUE À NOYAU MONOCYCLIQUE ET BICYCLIQUE EN TANT QU'INHIBITEURS DE COMPLEXE P97
  申请人：CLEAVE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2016200840A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  Monocyclic or bicyclic ring boronic acid or ester compounds having an arylalkyi amine substituent at the 4 position and a substituted 5:6 bicyclic group at the 2 position of the mono or bicyclic ring boronic acid or ester as well as optional aliphatic, functional and/or aromatic components substituted at other positions of the mono or bicyclic boronic acid or ester compounds are disclosed. These compounds are inhibitors of the AAA proteasome complex containing p97 and are effective medicinal agents for treatment of diseases associated with the Valosin containing protein and p97 bioactivity such as cancer. Formula (I).

  单环或双环硼酸或硼酸酯化合物，在4位具有芳烷基胺取代基，在单环或双环硼酸或硼酸酯的2位具有取代的5:6双环基团，以及在单环或双环硼酸或硼酸酯化合物的其他位置可选地取代有脂肪族、功能性和/或芳香族组分。这些化合物是含有p97的AAA蛋白酶体的抑制剂，并且是治疗与含有Valosin蛋白和p97生物活性相关的疾病的有效药物，如癌症。公式(I)。
• [EN] FUSED PYRIMIDINES AS INHIBITORS OF p97 COMPLEX<br/>[FR] PYRIMIDINES FUSIONNÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DU COMPLEXE P97
  申请人：ZHOU HAN-JIE

  公开号：WO2014015291A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Fused pyrimidine compounds having a saturated, unsaturated or aromatic A ring fused to a pyrimidine ring and having a complex substituents at the 2 position and a substituted amine at the 4 position of the pyrimidine ring as well as optional aliphatic, functional and/or aromatic components substituted at other positions of the pyrimidine ring and A ring are disclosed. These compounds are inhibitors of the AAA proteasome complex containing p97 and are effective medicinal agents for treatment of diseases associated with p97 bioactivity such as cancer.

  本发明揭示了一种融合嘧啶化合物，其具有饱和、不饱和或芳香性A环与嘧啶环融合，并在嘧啶环的2位具有复杂的取代基，在4位具有取代胺基，以及在其他位置可选地具有取代的脂肪族、功能性和/或芳香性组分的嘧啶环和A环。这些化合物是包含p97的AAA蛋白酶复合物的抑制剂，是治疗与p97生物活性相关的疾病如癌症的有效药物。
• [EN] MONOCYCLIC PYRIMIDINE/PYRIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF P97 COMPLEX<br/>[FR] COMPOSÉS MONOCYCLIQUES PYRIMIDINE/PYRIDINE COMME INHIBITEURS DU COMPLEXE P97
  申请人：WUSTROW DAVID

  公开号：WO2015089218A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Monocyclic pyrimidine and pyridine compounds having a benzyl amine substituent at the 4 position and a 5:6 bicyclic heteroaryl substituent at the 2 position of the pyrimidine or pyridine ring as well as optional aliphatic, functional and/or aromatic components substituted at other positions of the ring are disclosed. These compounds are inhibitors of the AAA proteasome complex containing p97 and are effective medicinal agents for treatment of diseases associated with p97 bioactivity such as cancer.

  在4位上具有苄胺取代基的单环嘧啶和吡啶化合物，以及在2位上具有5:6双环杂芳基取代基的嘧啶或吡啶环，还可以在环的其他位置取代烷基、官能基和/或芳香基成分。这些化合物是含有p97的AAA蛋白酶复合物的抑制剂，并且是用于治疗与p97生物活性相关的疾病如癌症的有效药物。
• FUSED PYRIMIDINES AS INHIBITORS OF P97 COMPLEX
  申请人：Cleave Biosciences, Inc.

  公开号：EP3208270A1

  公开（公告）日：2017-08-23

  Fused pyrimidine compounds having a saturated, unsaturated or aromatic A ring fused to a pyrimidine ring and having a complex substituents at the 2 position and a substituted amine at the 4 position of the pyrimidine ring as well as optional aliphatic, functional and/or aromatic components substituted at other positions of the pyrimidine ring and A ring are disclosed. These compounds are inhibitors of the AAA proteasome complex containing p97 and are effective medicinal agents for treatment of diseases associated with p97 bioactivity such as cancer.

  本发明公开了具有与嘧啶环融合的饱和、不饱和或芳香 A 环的融合嘧啶化合物，该化合物在嘧啶环的 2 位具有复合取代基，在 4 位具有取代胺，并在嘧啶环和 A 环的其他位置具有任选取代的脂肪族、官能团和/或芳香族成分。这些化合物是含有 p97 的 AAA 蛋白酶体复合物的抑制剂，是治疗与 p97 生物活性有关的疾病（如癌症）的有效药物。
• Electrochemical generation of reactive nitrogen species. 10. Anodic amination of tetrahydrofuran
  作者：Toshio Fuchigami、Takashi Sato、Tsutomu Nonaka

  DOI：10.1021/jo00353a018

  日期：1986.2