1-Amino-3-[[2-(7-hydroxy-2-oxochromen-4-yl)acetyl]amino]-1-oxopropane-2-sulfonic acid | 1326776-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-Amino-3-[[2-(7-hydroxy-2-oxochromen-4-yl)acetyl]amino]-1-oxopropane-2-sulfonic acid
• CAS: 1326776-19-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₈S
• 分子量: 370.34
• InChiKey: KROKGPVOZRSXFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素-4-乙酸 、 3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-sulfopropanoic acid 在 4-(2',4'-dimethoxyphenyl-Fmoc-aminomethyl)-phenoxyacetamido-norleucyl-4-methylbenzhydrylamine resin 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 二乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以15.3 mg的产率得到1-Amino-3-[[2-(7-hydroxy-2-oxochromen-4-yl)acetyl]amino]-1-oxopropane-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Fmoc-α-sulfo-β-alanine: a versatile building block for the water solubilisation of chromophores and fluorophores by solid-phase strategy

  摘要：

  已经开发出一种简单有效的固相合成策略，可以快速获得高纯度的水溶性发色团/荧光团。首次成功使用 N-Fmoc-α-磺基-β-丙氨酸作为 SPPS 构建模块，为未来开发有前途的直接“树脂上”肽标记和水溶性方法开辟了道路。

  DOI：

  10.1039/c1ob05730h