4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-benzyl-butanoic acid | 282525-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-benzyl-butanoic acid
• 英文别名: 3-benzyl-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoic acid；3-({[(Tert-butoxy)carbonyl]amino}methyl)-4-phenylbutanoic acid；3-benzyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 282525-02-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: MRNPGBSNXHWLFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-benzyl-butanoic acid 在 R(+)-alpha-甲基苄胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以98.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成与γ改性环亚麻肽甲类似物的生物活性3双（高苯丙氨酸）

  摘要：

  环亚麻肽A，天然存在的免疫调节九肽，用改性小号或- [R -γ 3双（高苯丙氨酸）在位置3或4，或两者3和4由γ替换的一个或两个残基的Phe 3 -hhPhe导致减少与CLA相比，它们在类似物中的构象灵活性。除11外，所有环状肽均以具有顺式Pro-Pro肽键的异构体形式存在。环肽11与单一修饰š -γ 3 -hhPhe 4存在作为两种异构体的混合物和主要异构体（89％）中包含的所有肽键反式几何结构。 这些肽进行了体外和体内的几种免疫学试验。线性肽1 - 8，CLA类似物的前体9 - 16，不是针对人外周血单核细胞（PBMC），但环状类似物有毒表明剂量依赖性毒性肽的例外11。线性肽不抑制有丝分裂原诱导的PBMC增殖，而环状肽以剂量依赖性方式抑制增殖。线性和环状肽在全人类血液培养物中对脂多糖（LPS）诱导的肿瘤坏死因子α（TNFα）产生的作用是不同的，但在线性化合物6的情况下尤其具有抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.014
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (±)-3-aminomethyl-4-phenylbutanoic acid hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以63.6%的产率得到4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-benzyl-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成与γ改性环亚麻肽甲类似物的生物活性3双（高苯丙氨酸）

  摘要：

  环亚麻肽A，天然存在的免疫调节九肽，用改性小号或- [R -γ 3双（高苯丙氨酸）在位置3或4，或两者3和4由γ替换的一个或两个残基的Phe 3 -hhPhe导致减少与CLA相比，它们在类似物中的构象灵活性。除11外，所有环状肽均以具有顺式Pro-Pro肽键的异构体形式存在。环肽11与单一修饰š -γ 3 -hhPhe 4存在作为两种异构体的混合物和主要异构体（89％）中包含的所有肽键反式几何结构。 这些肽进行了体外和体内的几种免疫学试验。线性肽1 - 8，CLA类似物的前体9 - 16，不是针对人外周血单核细胞（PBMC），但环状类似物有毒表明剂量依赖性毒性肽的例外11。线性肽不抑制有丝分裂原诱导的PBMC增殖，而环状肽以剂量依赖性方式抑制增殖。线性和环状肽在全人类血液培养物中对脂多糖（LPS）诱导的肿瘤坏死因子α（TNFα）产生的作用是不同的，但在线性化合物6的情况下尤其具有抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.014

文献信息

• COMPOUNDS
  申请人：Spero Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3810633A1

  公开（公告）日：2021-04-28
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：SPERO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020002325A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  The invention provides a polymyxin compound of formula (I) and salts, solvates and protected forms thereof, pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I), and the use of the compounds and compositions in methods of treatment, such as methods for the treatment of microbial infections. The compounds of formula (I) are represented thus: formula (I) wherein -R15 is a group: formula (II) and -R16 is hydrogen; -R17 is hydrogen; -L- is a covalent bond or methylene; and -Ar is optionally substituted aryl. The groups -X-, -R1, -R2, -R3, -R4, and -R8 are as defined herein.