5-Cyano-1,2-dimethoxycarbonyl-8-acetyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole | 139393-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Cyano-1,2-dimethoxycarbonyl-8-acetyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole
• 英文别名: 5-Cyano-1,2-dimethoxycarbonyl-8-acetyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
• CAS: 139393-01-4
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₅
• 分子量: 343.339
• InChiKey: CDMSQEUSGISWSI-VHDGCEQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  99.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-Dimethoxycarbonyl-8-acetyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-Cyano-1,2-dimethoxycarbonyl-8-acetyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-cyano-l-tryptophan

  摘要：

  The 5-bromo derivative 2 of the cyclic tautomer of N(b)-methoxycarbonyl-L-tryptophan methyl ester 1 undergoes reaction with CuCN in refluxing N-methylpyrrolidone (NMP) to give 5-cyano derivative 3a with some ring opened 5-cyano product 3b. Both 3a and 3b can be converted, in high yield, into free 5-cyano-L-tryptophan 4 with BBr3 under mild conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77665-9