2-(2-(phenylthio)vinyl)furan | 162212-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-(phenylthio)vinyl)furan
• 英文别名: 2-[(Z)-2-phenylsulfanylethenyl]furan
• CAS: 162212-83-1
• 化学式: C₁₂H₁₀OS
• 分子量: 202.277
• InChiKey: GAXXVHDJFRBUBO-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 2-(2-bromovinyl)furan 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以25.926%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光化学卤键辅助生成乙烯基和以硫为中心的自由基：无立体选择性催化剂的 C(sp2)–S 键形成反应

  摘要：

  光化学和卤键相互作用的结合在过去几年中兴起，成为在温和条件下产生自由基中间体的强大合成工具。在以碳为中心的自由基的形成中，这种反应性迄今为止仅限于使用芳基和烷基卤化物作为前体。我们现在设想，卤素键合引发的高反应性乙烯基自由基的形成将是硫醇和烯基卤化物在碱性条件下进行光化学交叉偶联的可行过程。该反应确实显示出非常广泛的官能团耐受性、立体选择性、简单且可扩展。深入的机理研究指向乙烯基和以硫为中心的自由基的形成作为反应的中间体，DFT 计算支持卤键复合物的预形成作为光化学转化的引发剂。开发了综合应用程序以扩展该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/d2sc05556b

文献信息

• Straightforward and highly efficient catalyst-free regioselective reaction of thiol to β-nitrostyrene: a concise synthesis of vinyl sulfide and nitro sulfide
  作者：Cheng-Ming Chu、Zhijay Tu、Pohsi Wu、Chieh-Chieh Wang、Ju-Tsung Liu、Chun-Wei Kuo、Yu-Hsuan Shin、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.074

  日期：2009.5

  Under catalyst-free reaction conditions, solvent-mediated addition of thiol 2 to β-nitrostyrene 1 proceeded with regioselective control to afford either adduct 3 or vinyl sulfide 4 in good to excellent yield. Thermodynamic and autocatalytic reaction mechanisms were proposed to rationalize the products thus formed.

  在无催化剂的反应条件下，溶剂介导的硫醇2加到β-硝基苯乙烯1中进行区域选择性控制，以良好或极好的收率得到加合物3或乙烯基硫化物4。为了使形成的产物合理化，提出了热力学和自催化反应机理。