(2R,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-[1-(dimethoxy-phosphoryl)-meth-(Z)-ylidene]-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 397242-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-[1-(dimethoxy-phosphoryl)-meth-(Z)-ylidene]-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 397242-92-1
• 化学式: C₃₇H₄₀NO₈P
• 分子量: 657.7
• InChiKey: DDCRTWSBFGSSRX-UETQGPDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  740.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-[1-(dimethoxy-phosphoryl)-meth-(Z)-ylidene]-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 、 氯甲酸苄酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、800.0 kPa 条件下， 反应 17.5h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-(dimethoxy-phosphorylmethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 、 (2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-(dimethoxy-phosphorylmethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  油桃新的简明合成及其向磷杂氮杂uga的轻松转化

  摘要：

  描述了从受保护的油桃合成新的糖衍生的膦酸。关键步骤是将膦酸酯阴离子高度立体选择性地添加到糖衍生的二氢吡咯中，以提供可以多种方式官能化的通用合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01684-7
• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,3R,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone 在 lithium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (2R,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-[1-(dimethoxy-phosphoryl)-meth-(Z)-ylidene]-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  油桃新的简明合成及其向磷杂氮杂uga的轻松转化

  摘要：

  描述了从受保护的油桃合成新的糖衍生的膦酸。关键步骤是将膦酸酯阴离子高度立体选择性地添加到糖衍生的二氢吡咯中，以提供可以多种方式官能化的通用合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01684-7