1-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-5-cyano-2-(methylthio)-6-phenylpyrimidin-4(1H)-one | 1338916-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-5-cyano-2-(methylthio)-6-phenylpyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(5-cyano-2-methylsulfanyl-4-oxo-6-phenylpyrimidin-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1338916-88-3
• 化学式: C₂₆H₂₈N₄O₉S
• 分子量: 572.596
• InChiKey: KSBOSYULENOMFF-HPUHJGTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-5-cyano-2-(methylthio)-6-phenylpyrimidin-4(1H)-one 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-5-cyano-2-(methylthio)-6-phenylpyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型取代嘧啶糖苷的合成及抗病毒活性

  摘要：

  通过使嘧啶碱基与乙酰溴糖偶联反应，然后脱保护，可以合成许多N取代的嘧啶糖苷。测试合成的化合物对乙型肝炎病毒（HBV）的抗病毒活性。噬斑减少感染性测定法被用来确定由于受测试的化合物显示出中等至高的抗病毒活性而减少的病毒计数。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.686
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-5-cyano-2-(methylthio)-6-phenylpyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型取代嘧啶糖苷的合成及抗病毒活性

  摘要：

  通过使嘧啶碱基与乙酰溴糖偶联反应，然后脱保护，可以合成许多N取代的嘧啶糖苷。测试合成的化合物对乙型肝炎病毒（HBV）的抗病毒活性。噬斑减少感染性测定法被用来确定由于受测试的化合物显示出中等至高的抗病毒活性而减少的病毒计数。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.686