4'-硝基-2,2':6',2''-三联吡啶 | 213674-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4'-硝基-2,2':6',2''-三联吡啶
• 英文名称: 4'-nitro-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4-nitro-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 213674-46-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O₂
• 分子量: 278.27
• InChiKey: CJCGAVXNUKYGHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-硝基-2,2':6',2''-三联吡啶 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到bis-[2,6-bis(2-pyridyl)-4-pyridyl]diazene
  参考文献：
  名称：

  基于偶氮吡啶桥的Ru / Os络合物的氧化还原响应分子开关。

  摘要：

  三种新的基于联吡啶的双核配合物[[tpy）Ru（azotpy）Ru（tpy）] 4+（tpy = 2,2'：6'，2''-吡啶，azotpy = bis [2,6-bis（制备了[2-吡啶基）-4-吡啶基]二氮烯，[（tpy）Os（azotpy）Os（tpy）] 4+和[（tpy）Ru（azotpy）Os（tpy）] 4+，研究了光物理性质。与未取代的tpy配体相比，这些络合物中的桥联配体azotpy负电势降低。由于金属到配体的电荷转移跃迁到未取代的tpy配体和桥接偶氮配体上，这些配合物显示出吸收带，在前者的较低能量侧观察到后者的吸收。这些观察结果与偶氮配体比tpy配体的更低的pi *水平一致。这些配合物是不发光的 因为被激发的电子在被激发的状态下被捕获在偶氮配体的该较低的pi *水平上。通过恒电位电解还原该桥联配体使得这些配合物的吸收光谱形状几乎与母体配合物[M（tpy）2] 2+（M =

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020104)8:1<130::aid-chem130>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-4-硝基吡啶氮氧化物 在 四(三苯基膦)钯 、 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4'-硝基-2,2':6',2''-三联吡啶
  参考文献：
  名称：

  4′-Nitro-2,2′:6′,2′′-terpyridine, 4′-Amino-2,2′:6′,2′′-terpyridine and Their Homo- and Heteroleptic Iron(II) and Ruthenium(II) Complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199809)1998:9<1205::aid-ejic1205>3.0.co;2-f

文献信息

• A study of binding interactions between terpyridine derivatives and cucurbit[10]uril
  作者：Yuanyuan Deng、Hang Yin、Zhiyong Zhao、Ruibing Wang、Simin Liu

  DOI：10.1080/10610278.2018.1455977

  日期：2018.8.3

  Abstract The binding interactions of a series of 2,2′:6′,2″-terpyridine (TPY) derivatives and their metal complexes with cucurbit[10]uril (CB[10]) were investigated by 1H NMR, UV/Vis, emission spectroscopy, and ESI mass spectrometry. 1H NMR titrations revealed CB[10] could encapsulate methylated TPY (MTPY), and the binding ratio between guest MTPY and host was 1:1 and 2:1 via ESI-MS characterization

  摘要 通过 1H NMR、UV/Vis、研究了一系列 2,2':6',2"-三联吡啶 (TPY) 衍生物及其金属配合物与葫芦 [10] 脲 (CB[10]) 的结合相互作用。发射光谱法和 ESI 质谱法。1H NMR滴定显示CB[10]可以包封甲基化的TPY（MTPY），并且通过ESI-MS表征，客体MTPY和主体之间的结合比为1:1和2:1。对于由 Fe(II) 或 Ru(II) 或 Rh(III) 和 TPY 衍生物组成的过渡金属配合物，八面体 TPY-金属-TPY 核可以包含在 CB 的腔中[10]。已经通过 ESI-MS 检测到金属-MPTY 复合物与 CB[10] 的三种结合模式（1:1、1:2 和 1:3）。
• 4,4′′′′-Azobis[2,2′: 6′,2″-terpyridine] and its Metal Complexes
  作者：Reza-Ali Fallahpour、Markus Neuburger

  DOI：10.1002/1522-2675(20010321)84:3<715::aid-hlca715>3.0.co;2-t

  日期：2001.3.21

  By two different routes, 4,4′′′′-azobis[2,2′: 6′,2″-terpyridine] was synthesized. Its ruthenium complexes show interesting metal-to-ligand charge transfer (MLCT) absorption maxima in the electronic spectra. They represent the first ruthenium complexes of terpyridine units to give blue solutions.

  通过两种不同的路线，合成了4,4''''-偶氮二[2,2': 6',2''-三联吡啶]。其钌配合物在电子光谱中显示出有趣的金属-配体电荷转移 (MLCT) 吸收最大值。它们代表了第一个产生蓝色溶液的三联吡啶单元的钌配合物。
• Substituent and Solvent Effects on the Electrochemical Properties and Intervalence Transfer in Asymmetric Mixed‐Valent Complexes Consisting of Cyclometalated Ruthenium and Ferrocene
  作者：Si‐Hai Wu、Jiang‐Yang Shao、Hong‐Wei Kang、Jiannian Yao、Yu‐Wu Zhong

  DOI：10.1002/asia.201300739

  日期：2013.11

  display two consecutive redox couples owing to the stepwise oxidation of the ferrocene (Fc) and ruthenium units, respectively. The potential difference, ΔE1/2 (E1/2(RuII/III)−E1/2(Fc0/+)), decreased slightly with increasing solvent donocity. The mixed‐valent states of these complexes have been generated by electrolysis and the resulting intervalence charge‐transfer (IVCT) bands have been analyzed by

  四heterodimetallic络合物的[Ru（Fcdpb）（L）]（PF 6）（Fcdpb = 2-去质子化的1,3-二（2-吡啶基）-5- ferrocenylbenzene的形式为：L = 2,6-二- （ñ -甲基苯并咪唑基）-吡啶（Mebip），2,2'：6'，2''-叔吡啶（tpy），4-硝基-2,2'：6'，2''-吡啶（NO 2 tpy）和三甲基制备了‐4,4'，4''-三羧酸盐‐2,2'：6'，2''-吡啶（Me 3 tctpy））。已在CH 2 Cl 2，CH 3 NO 2，CH 3中检查了这些络合物的电化学和光谱电化学性质。CN和丙酮。由于二茂铁（Fc）和钌单元的逐步氧化，这些配合物显示出两个连续的氧化还原对。电位差ΔE 1/2（E 1/2（Ru II / III）-E 1/2（Fc 0 / +））随着溶剂浓度的增加而略有下降。这些配合物的混合价态是通过电解产生的，
• Homoleptic and heteroleptic iron(II) and ruthenium(II) complexes of novel 4′-nitro-2,2′:6′,2″-terpyridines and 4′-amino-2,2′:6′,2″-terpyridines
  作者：Reza-Ali Fallahpour、Markus Neuburger、Magareta Zehnder

  DOI：10.1039/a806690f

  日期：——

  Several series of 4-nitro-6-bromo-2,2′-bipyridines and of symmetrical and unsymmetrical 4′-nitro- and 4′-amino- 2,2′:6′,2″-terpyridines have been prepared. The structure of 4′-amino-2,2′:6′,2″-terpyridine has been determined by X-ray structure analysis. The unusual internal angles of the two terminal rings with respect to the central one have been rationalized in terms of hydrogen bonding between the

  已经制备了几个系列的4-硝基-6-溴-2,2'-联吡啶和对称和不对称的4'-硝基-和4'-氨基-2,2'：6'，2''-联吡啶。通过X射线结构分析确定了4'-氨基-2,2'：6'，2''-吡啶的结构。两个末端环相对于中心环的不同寻常的内角已经根据末端吡啶环的氨基质子和氮原子之间的氢键进行了合理化处理。新的配体已用于制备均配和杂配的钌（II）和铁（II）配合物，并对其化学和电化学性质进行了研究。杂铁的合成与性能（Ⅱ））首次报道了具有4'-硝基-和4'-氨基-2,2'：6'，2''-叔吡啶的复合物。
• Synthesis of 4′-Azido-2,2′ : 6′,2″-terpyridines and Their Iron(II) and Ruthenium(II) Complexes
  作者：Reza-Ali Fallahpour

  DOI：10.1055/s-1999-3505

  日期：1999.6