6-O-[3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranosyl]-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose | 174811-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 6-O-[3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranosyl]-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
• CAS: 174811-14-4
• 化学式: C₄₆H₄₅NO₁₅
• 分子量: 851.861
• InChiKey: MBIGLOVVESALLQ-DTHLSGJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  182.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-[3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranosyl]-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 在 硼烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 [(2R,3R,4R,5S,6S)-5-amino-3,4-dibenzoyloxy-6-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Utility of 2-(Benzoyloxyimino)-2-deoxy-.ALPHA.-D-lyxo-hexopyranosyl Bromide as a Novel .ALPHA.-D-Talosaminide Building Block.

  摘要：

  一种新型的 α-D-talosaminyl 供体，2-(苯甲酰氧基亚氨基)-2-脱氧-α-D-来苏己吡喃糖溴化物，通过 6 个步骤从 D-半乳糖合成，总产率为 32%。通过简单的 3 步序列，评估了该供体在制备 α-D-TalNAc-(1→6)-α-D-Gal、α-D-TalNAc-(1→6)-α-D-Glc 和 α-D-TalNAc-(1→3)-L-丝氨酸衍生物方面的实用性、包括对 D-半乳糖、D-葡萄糖和 L-丝氨酸的适当保护受体进行α-选择性糖基化，将氧基亚氨基功能与氨基进行talo-选择性氢硼化，以及 N-乙酰化。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.15
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-tagatose O-benzoyloxime 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 6-O-[3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranosyl]-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Utility of 2-(Benzoyloxyimino)-2-deoxy-.ALPHA.-D-lyxo-hexopyranosyl Bromide as a Novel .ALPHA.-D-Talosaminide Building Block.

  摘要：

  一种新型的 α-D-talosaminyl 供体，2-(苯甲酰氧基亚氨基)-2-脱氧-α-D-来苏己吡喃糖溴化物，通过 6 个步骤从 D-半乳糖合成，总产率为 32%。通过简单的 3 步序列，评估了该供体在制备 α-D-TalNAc-(1→6)-α-D-Gal、α-D-TalNAc-(1→6)-α-D-Glc 和 α-D-TalNAc-(1→3)-L-丝氨酸衍生物方面的实用性、包括对 D-半乳糖、D-葡萄糖和 L-丝氨酸的适当保护受体进行α-选择性糖基化，将氧基亚氨基功能与氨基进行talo-选择性氢硼化，以及 N-乙酰化。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.15