(S)-2-methyl-N-((E)-3-phenylallylidene)propane-2-sulfinamide | 1207946-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-methyl-N-((E)-3-phenylallylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 1207946-43-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NOS
• 分子量: 235.35
• InChiKey: GAJYCTBPVPIASS-WKSBJUSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-N-((E)-3-phenylallylidene)propane-2-sulfinamide 在 咪唑 、 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Calyciphylline B 型生物碱：(-)-Daphlongamine H 和 (-)-Isodaphlongamine H 的全合成

  摘要：

  已完成复杂六酰基水蚤生物碱 (-)-水蚤胺 H 的首次全合成。该策略成功的关键是建立复杂性的曼尼希反应、有效的环化和高度非对映选择性氢化，以组装数克数量的带有四个连续立体中心的三环核心。在通过 Pauson-Khand 反应构建氢茚子结构之后，最终氧化还原操作提供了天然产物。重要的是，合成研究还提供了 (-)-isodaphlongamine H，并导致了对脱氧异花茶碱 B 结构的修正。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03576
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-methyl-N-((E)-3-phenylallylidene)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰亚胺的立体 发散三氟甲基化，通过氟仿与有机超碱或有机金属碱进行†

  摘要：

  在这里，我们成功地证明了使用强效温室气体“ HFC-23，氟仿”与有机超碱或有机金属碱的高收率和选择性，N-亚磺酰亚胺的第一个立体发散性直接亲核三氟甲基化反应。

  DOI：

  10.1039/c8cc01526k

文献信息

• Cyclopent-2-enylaluminium as allylzinc precursor for the diastereoselective allylmetallation of non-racemic imines: applications to the synthesis of enantiomerically enriched heterocycles
  作者：Michaël Coffinet、Samantha Lamy、Florian Jaroschik、Jean-Luc Vasse

  DOI：10.1039/c5ob02184g

  日期：——

  A sequential titanium-catalyzed/hydroalumination/transmetallation/allylation of non-racemic imines which provides tunable homoallylamines for heterocyclic synthesis is presented.

  一种顺序进行的钛催化/氢化铝/金属转移/烯丙基化反应，用于合成杂环化合物中可调节的同烯丙基胺。
• A Versatile and Highly Stereoselective Synthesis of Diethyl (1-Aminoalkyl)thiophosphonates
  作者：Chengye Yuan、Zhilong Chen、Jinfeng Li

  DOI：10.1055/s-0029-1217054

  日期：2009.12

  excellent enantioselectivity by nucleophilic addition of diethyl thiophosphonate to N-(tert-butylsulfinyl)imines under mild conditions. There is no evidence indicating that the reaction is influenced by electronic or steric effects of the substrates. nucleophilic additions - thiophosphonates - imines - sulfinamides - sulfonamides

  通过在温和条件下将二乙基硫代膦酸酯亲核加成到N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺上，以高收率和优异的对映选择性合成了一系列手性二乙基（1-氨基烷基）硫代膦酸酯。没有证据表明该反应受底物的电子或空间效应影响。 亲核加成物-硫代膦酸酯-亚胺-亚磺酰胺-磺酰胺