1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl carbonochloridate | 1620488-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl carbonochloridate
• CAS: 1620488-80-3
• 化学式: C₁₂H₁₀ClFN₂O₂
• 分子量: 268.675
• InChiKey: WWWSIVVKQFTODA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(ethylsulfonyl)-1-piperazin-1-yl]phenylamine 、 1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl carbonochloridate 在 三乙胺 作用下， 生成 1-(4-fluorophenyl)-2-imidazol-1-yl-ethyl N-[4-(4-ethylsulfonylpiperazin-1-yl)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  2-（1 H-咪唑-1-基）-1-苯基乙醇衍生物作为抗原生动物的体外筛选及对克氏锥虫CYP51的对接研究

  摘要：

  甾醇14α-脱甲基酶（CYP51）是一种参与许多寄生虫原生动物（如锥虫和利什曼原虫）的存活和致病性的关键酶，因此代表了治疗运动质体疾病的重要药物靶标。从内部化合物库中选出的一组基于唑的化合物在体外针对不同的人类原生动物寄生虫进行了筛选。几种化合物显示出对克氏锥虫的选择性活性，其中化合物7的活性最高（IC 50 = 40 nM）。考虑到此处报道的化合物与已知的CYP51抑制剂之间的结构相似性，进行了分子对接研究，以评估其与原生动物靶标的结合并合理化生物学活性数据。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.028
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-ol 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl carbonochloridate
  参考文献：
  名称：

  一系列基于咪唑的白色念珠菌抑制剂的合成，生物学评估和结构-活性相关性研究

  摘要：

  合成了一系列新的2-（1H-咪唑-1-基）-1-苯基乙醇衍生物。在体外评估了针对不同真菌种类的抗真菌活性。生物学结果表明，最具活性的化合物具有与氟康唑相当或更高的抗白色念珠菌，非白色念珠菌念珠菌，新隐球菌和皮肤真菌的抗真菌活性。由于它们的外消旋性质，测试了最具活性的化合物5f和6c为纯对映体。对于6c，（R）-对映体比（S）-1具有更高的活性，否则对于5f，（S）-对映体最活跃。为了合理化实验数据，进行了基于配体的计算研究。建模研究的结果表明（小号） - 5F和（- [R ）- 6c中完美到基于配体的模型对齐，表现出相同的相对构型。对人肺腺癌上皮细胞（A549）的初步研究表明，6c，5e和5f具有低细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.001