1-(4-fluorophenyl)-2-imidazol-1-yl-ethyl 4-(furan-2-carbonyl)piperazine-1-carboxylate | 1620488-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2-imidazol-1-yl-ethyl 4-(furan-2-carbonyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: [1-(4-Fluorophenyl)-2-imidazol-1-yl-ethyl] 4-(furan-2-carbonyl)piperazine-1-carboxylate；[1-(4-fluorophenyl)-2-imidazol-1-ylethyl] 4-(furan-2-carbonyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1620488-71-2
• 化学式: C₂₁H₂₁FN₄O₄
• 分子量: 412.421
• InChiKey: DYHUDZCDPDORKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-2-imidazol-1-yl-ethyl 4-(furan-2-carbonyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列基于咪唑的白色念珠菌抑制剂的合成，生物学评估和结构-活性相关性研究

  摘要：

  合成了一系列新的2-（1H-咪唑-1-基）-1-苯基乙醇衍生物。在体外评估了针对不同真菌种类的抗真菌活性。生物学结果表明，最具活性的化合物具有与氟康唑相当或更高的抗白色念珠菌，非白色念珠菌念珠菌，新隐球菌和皮肤真菌的抗真菌活性。由于它们的外消旋性质，测试了最具活性的化合物5f和6c为纯对映体。对于6c，（R）-对映体比（S）-1具有更高的活性，否则对于5f，（S）-对映体最活跃。为了合理化实验数据，进行了基于配体的计算研究。建模研究的结果表明（小号） - 5F和（- [R ）- 6c中完美到基于配体的模型对齐，表现出相同的相对构型。对人肺腺癌上皮细胞（A549）的初步研究表明，6c，5e和5f具有低细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.001