4-[4-(ethylsulfonyl)-1-piperazin-1-yl]phenylamine | 611400-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[4-(ethylsulfonyl)-1-piperazin-1-yl]phenylamine
• 英文别名: 4-[4-(ethylsulfonyl)-1-piperazinyl]phenylamine；4-(4-Ethylsulfonylpiperazin-1-yl)aniline
• CAS: 611400-14-7
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₂S
• mdl: MFCD08165788
• 分子量: 269.368
• InChiKey: OFWPVXWASFWISK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(ethylsulfonyl)-1-piperazin-1-yl]phenylamine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N5-(4-((4-(4-(ethylsulfonyl)piperazin-1-yl)phenyl)amino)-5-fluoropyrimidin-2-yl)-N2,N2-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole-2,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  选择性同源域相互作用蛋白激酶 2 抑制剂的鉴定，肾纤维化的潜在治疗方法

  摘要：

  同源域相互作用蛋白激酶 2 (HIPK2) 已成为发现抗肾纤维化药物的有希望的靶点。在此，为了开发特定的 HIPK2 药理抑制剂，我们通过基于片段的药物设计策略设计并合成了一系列含有苯并咪唑和嘧啶支架的化合物。激酶测定用于评估目标化合物对HIPKs酶的抑制活性。分子对接研究表明 HIPK1-3 活性位点旁边的酪氨酸残基对活性化合物的选择性有贡献。与其他两种亚型酶相比，化合物15q对 HIPK2 显示出良好的选择性和有效的抑制活性。15q可以下调 HIPK2 的直接底物磷酸化 p53，并减少 HIPK2 下游的纤维化相关，如 NRK-49F 细胞中的 p-Smad3 和 α-SMA。15q对纤维化或癌细胞系的细胞凋亡没有影响，表明15q的癌症风险很小。值得注意的是，15q在单侧输尿管梗阻小鼠模型中显示出令人鼓舞的体内抗纤维化作用，可作为结构优化的潜在先导和开发选择性 HIPK2 抑制剂的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105866
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(ethylsulfonyl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[4-(ethylsulfonyl)-1-piperazin-1-yl]phenylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND THEIR USES AS SPLEEN TYROSINE KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE LA RATE

  摘要：

  提供了式（I）的化合物，可用作Syk抑制剂，并且在通过Syk介导的疾病中作为治疗剂具有强大的作用。

  公开号：

  WO2021244430A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-(Benzotriazol-1-yloxy)-4-(cyclopropylamino)pyrimidine-5-carboxamide 、 4-[4-(ethylsulfonyl)-1-piperazin-1-yl]phenylamine 在 4-[4-(ethylsulfonyl)-1-piperazin-1-yl]phenylamine 作用下， 生成 赛度替尼
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2, 6-DIAMINO-PYRIMIDIN- 5-YL-CARBOXAMIDES AS SYK OR JAK KINASES INHIBITORS
  [FR] 2, 6-DIAMINO-PYRIMIDIN- B-YL-CARBOXAMIDES SERVANT D'INHIBITEURS DE Syk KINASES ET DE JANUS KINASES

  摘要：

  本发明涉及式I-II化合物及其药学上可接受的互变异构体、盐或立体异构体，它们是syk和/或JAK激酶的抑制剂。本发明还涉及用于制备这种化合物的中间体，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物，抑制syk和/或JAK激酶活性的方法，抑制血小板聚集的方法，以及预防或治疗由syk和/或JAK激酶活性至少部分介导的多种疾病的方法，例如心血管疾病、炎症性疾病、自身免疫性疾病和细胞增殖障碍、血栓形成、过敏、哮喘、类风湿性关节炎、白血病或非霍奇金淋巴瘤。

  公开号：

  WO2009145856A1

文献信息

• Therapeutic heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030013708A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  Provided herein is a compound having the formula (I): 1 Wherein said compounds are useful for the treatment of psychiatric disorders including but not limited to depression, generalized anxiety, eating disorders, dementia, panic disorder, and sleep disorders. The compounds may also be useful in the treatment of gastrointestinal disorders, cardiovascular regulation, motor disorders, endocrine disorders, vasospasm and sexual dysfunction. The compounds are 5HT 1B and 5HT 1D antagonists.

  本文提供的化合物具有以下式（I）： 其中所述化合物可用于治疗精神障碍，包括但不限于抑郁症、广泛性焦虑、进食障碍、痴呆症、恐慌障碍和睡眠障碍。这些化合物还可能用于治疗胃肠道障碍、心血管调节、运动障碍、内分泌障碍、血管痉挛和性功能障碍。这些化合物是5HT 1B和5HT 1D拮抗剂。
• Therapeutic chromone compounds
  申请人：——

  公开号：US20040087575A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Provided herein is a compound of the formula (I) wherein said compound is useful for the treatment of psychiatric disorders including but not limited to depression, generalized anxiety, eating, disorders, dementia, panic disorder, and sleep disorders. The compounds may also be useful in the treatment of gastrointestinal disorders, cardiovascular regulation, motor disorders, endocrine disorders, vasospasm and sexual dysfunction. The compounds are 5HT 1B antagonists. Also provided herein are processes for making compounds of Formula (I) and intermediate compounds.

  本文提供的是一种化合物，其化学式为（I），其中该化合物可用于治疗包括但不限于抑郁症、广泛性焦虑、进食障碍、痴呆症、恐慌障碍和睡眠障碍在内的精神疾病。这些化合物也可能对治疗胃肠道疾病、心血管调节、运动障碍、内分泌失调、血管痉挛和性功能障碍有用。这些化合物是5HT 1B 拮抗剂。本文还提供了制备化合物（I）和中间体化合物的方法。
• Therapeutic chroman compounds
  申请人：——

  公开号：US20040110745A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  Provided herein is a compound represented by the Formula (I) wherein said compounds are useful for the treatment of migraine. Also provided are processes for the preparation of compounds of Formula (I) and intermediates.

  本文提供的是一种化合物，其化学式表示为（I），其中这些化合物对治疗偏头痛有用。还提供了制备化合物（I）和中间体的方法。
• [EN] NOVEL KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2014060113A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种具有公式（I）的新化合物，能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体。这些化合物在治疗多种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和激素相关疾病。
• Synthesis, biological evaluation and structure–activity correlation study of a series of imidazol-based compounds as Candida albicans inhibitors
  作者：Francesca Moraca、Daniela De Vita、Fabiana Pandolfi、Roberto Di Santo、Roberta Costi、Roberto Cirilli、Felicia Diodata D’Auria、Simona Panella、Anna Teresa Palamara、Giovanna Simonetti、Maurizio Botta、Luigi Scipione

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.001

  日期：2014.8

  against different fungal species. The biological results show that the most active compounds possess an antifungal activity comparable or higher than Fluconazole against Candida albicans, non-albicans Candida species, Cryptococcus neoformans and dermathophytes. Because of their racemic nature, the most active compounds 5f and 6c were tested as pure enantiomers. For 6c the (R)-enantiomer resulted more

  合成了一系列新的2-（1H-咪唑-1-基）-1-苯基乙醇衍生物。在体外评估了针对不同真菌种类的抗真菌活性。生物学结果表明，最具活性的化合物具有与氟康唑相当或更高的抗白色念珠菌，非白色念珠菌念珠菌，新隐球菌和皮肤真菌的抗真菌活性。由于它们的外消旋性质，测试了最具活性的化合物5f和6c为纯对映体。对于6c，（R）-对映体比（S）-1具有更高的活性，否则对于5f，（S）-对映体最活跃。为了合理化实验数据，进行了基于配体的计算研究。建模研究的结果表明（小号） - 5F和（- [R ）- 6c中完美到基于配体的模型对齐，表现出相同的相对构型。对人肺腺癌上皮细胞（A549）的初步研究表明，6c，5e和5f具有低细胞毒性。