6-azidomethyl-6′-methyl-2,2′-bipyridine | 1366296-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-azidomethyl-6′-methyl-2,2′-bipyridine
• 英文别名: 6-azidomethyl-6'-methyl-2,2'-bipyridine
• CAS: 1366296-06-1
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅
• 分子量: 225.253
• InChiKey: WTIYNRLFUOWDEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azidomethyl-6′-methyl-2,2′-bipyridine 在 ammonium hydroxide 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到6-Aminomethyl-6'-methyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Tris-ACE-α-cyclodextrin tripods: chemistry and metal coordination behaviour

  摘要：

  本研究介绍了通过 "一锅 "施陶丁格-阿扎-维蒂希（SAW）反应合成 C3-对称三-ACE-(6,6â²-双杂环酰)-δ-环糊精的过程。分析了其金属配位化合物的光谱特性。金属超分子螺旋体的自发形成产生了强激子耦合特征，这为了解配合物的性质、几何形状及其绝对构型提供了许多信息。

  DOI：

  10.1039/c3dt51811f
• 作为产物：
  描述：

  6-(bromomethyl)-6'-methyl-2,2'-bipyridine 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到6-azidomethyl-6′-methyl-2,2′-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Tris-ACE-(6,6′-bipyridyl)-α-cyclodextrin: synthesis and chirality of the tripodal metal complexes

  摘要：

  This Letter describes the synthesis of a C-3-symmetrical tris-(ACE)-(6,6'-bipyridyl)-alpha-CyD via 'one-pot' Staudinger-Aza-Wittig reaction (SAW). Metal complexation behavior was investigated by UV-vis and Circular Dichroism. Coordination of 6,6'-bipyridyl units with Cu-II and Ni-II cations, spontaneously generates a strong exciton coupling-type positive Cotton effect proving the formation of a Lambda-helix with a left-handed screw propeller (M). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.038