(2S,3R,4S,5S)-methyl 5-(naphthalen-1-yl)-4-nitro-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylate | 1223020-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S)-methyl 5-(naphthalen-1-yl)-4-nitro-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3R,4S,5S)-5-naphthalen-1-yl-4-nitro-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1223020-38-9
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: NVHGVGOAYKBNCO-ANULTFPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 methyl 2-(1-naphthalenemethyleneamino)acetate 在 (R,Sp)-ThioClickFerrophos 、 silver(I) acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双功能AgOAc / ThioClickFerrophos催化的偶氮甲亚胺基化物与硝基烯烃的不对称1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  AgOAc / ThioClickFerrophos（TCF）络合物催化偶氮甲亚胺（甘氨酸亚氨基酯）与硝基烯烃的1,3-偶极环加成反应。相应的内切-cycloadducts（88：12-98：2内型/外型）在具有高对映选择性良好的产率，高达98％ee值被得到，不添加外部胺。AgOAc / TCF可作为双功能（路易斯酸和碱）催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.002

文献信息

• Catalytic Asymmetric exo′-Selective [3+2] Cycloaddition of Iminoesters with Nitroalkenes
  作者：Takayoshi Arai、Naota Yokoyama、Asami Mishiro、Hiroyasu Sato

  DOI：10.1002/anie.201004098

  日期：2010.10.18

  Under control: A chiral imidazoline–aminophenol/Ni(OAc)2 complex promotes the first catalytic asymmetric exo′‐selective [3+2] cycloaddition of iminoesters and nitroalkenes. Thermodynamic control over the stepwise Michael/Mannich cyclization steps gives the adducts in up to 99 % ee.

  下控制：手性咪唑啉-氨基苯酚/镍（OAC）2络合物促进第一催化不对称外切' -选择性[3 + 2] iminoesters和硝基烯烃的环加成。通过逐步进行Michael / Mannich环化步骤的热力学控制，可以使加合物的ee高达99％  。
• Chiral Bis(imidazolidine)pyridine−Cu(OTf)₂: Catalytic Asymmetric Endo-Selective [3 + 2] Cycloaddition of Imino Esters with Nitroalkenes
  作者：Takayoshi Arai、Asami Mishiro、Naota Yokoyama、Kuniko Suzuki、Hiroyasu Sato

  DOI：10.1021/ja100265j

  日期：2010.4.21

  The novel C-2-symmetric bis(imidazolidine)pyridine (PyBidine) ligand was easily synthesized in a single condensation of 2,6-pyridyl aldehyde and optically active (S,S)diphenylethylenediamine. In the C-2-symmetric PyBidine-Cu(OTf)(2) complex, imidazolidine rings act as "chiral fences" to shield the first and third quadrants. Use of the PyBidine-Cu(OTf)(2) complex as a catalyst enabled the highly endo-selective reaction of imino esters and nitroalkenes to give the adducts in up to 99% ee.