(-)-(2S,3S,5S)-2,3-epoxy-3-nonyl-5-(trimethylsilyl)cylohexanone | 137893-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (-)-(2S,3S,5S)-2,3-epoxy-3-nonyl-5-(trimethylsilyl)cylohexanone
• 英文别名: (1S,4S,6S)-6-nonyl-4-trimethylsilyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 137893-81-3
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂Si
• 分子量: 310.552
• InChiKey: JXJRVKJBNIQSAE-NXHRZFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3S,5S)-2,3-epoxy-3-nonyl-5-(trimethylsilyl)cylohexanone 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 103.5h， 生成 巨大鞘丝藻内酯
  参考文献：
  名称：

  通过环氧酮重排制得（-）-额叶蛋白和（-）-麦芽糖内酯的新途径

  摘要：

  描述了通过利用BF 3 ·Et 2 O催化的2，3-环氧环己酮的环收缩而产生2-烷基-2-甲酰基环戊酮的标题化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96151-4
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5R)-3-nonyl-5-trimethylsilyl-2-cylohexenone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到(-)-(2S,3S,5S)-2,3-epoxy-3-nonyl-5-(trimethylsilyl)cylohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过环氧酮重排制得（-）-额叶蛋白和（-）-麦芽糖内酯的新途径

  摘要：

  描述了通过利用BF 3 ·Et 2 O催化的2，3-环氧环己酮的环收缩而产生2-烷基-2-甲酰基环戊酮的标题化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96151-4

文献信息

• Stereochemical Aspects on the BF₃·Et₂O Catalyzed Ring Contraction of 5-Substituted 2,3-Epoxycyclohexanones
  作者：Kazuyuki Obuchi、Satoshi Hayashibe、Morio Asaoka、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/bcsj.65.3206

  日期：1992.11

  In the BF3·Et2O catalyzed rearrangement of 5-substituted 2,3-epoxycyclohexanones, the stereochemistry of the forming quaternary carbon center was directed by the chirality at 5-position.

  在 BF3-Et2O 催化的 5-取代 2,3-环氧环己酮重排反应中，形成的季碳中心的立体化学受 5 位手性的影响。