toluene-4-sulfonic acid 3-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-5-[1-(2-oxo-ethyl)-vinyl]-phenyl ester | 924888-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 3-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-5-[1-(2-oxo-ethyl)-vinyl]-phenyl ester
• CAS: 924888-19-7
• 化学式: C₃₁H₃₈O₆SSi
• 分子量: 566.791
• InChiKey: DZOQVYQYPMZGKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.64
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 3-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-5-[1-(2-oxo-ethyl)-vinyl]-phenyl ester 在 TEA 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (±)-11-O-Debenzoyltashironin

  摘要：

  The total synthesis of the putative non-peptidyl neurotrophic factor 11-O-debenzoyltashironin has been accomplished. The key transformation involves a biomimetic oxidative dearomatization/transannular Diels-Alder sequence that closes the tetracyclic carbon skeleton present in the natural product.

  DOI：

  10.1021/ja0670254
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 3-benzyloxy-4-hydroxy-2-methyl-phenyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) N-bromosuccinamide 、 三叔丁基膦 、 TEA 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 toluene-4-sulfonic acid 3-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-5-[1-(2-oxo-ethyl)-vinyl]-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (±)-11-O-Debenzoyltashironin

  摘要：

  The total synthesis of the putative non-peptidyl neurotrophic factor 11-O-debenzoyltashironin has been accomplished. The key transformation involves a biomimetic oxidative dearomatization/transannular Diels-Alder sequence that closes the tetracyclic carbon skeleton present in the natural product.

  DOI：

  10.1021/ja0670254