N-(hex-5-en-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 128721-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(hex-5-en-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-hex-5-en-3-yl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 128721-77-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: RIWWGDYYHBMTOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(hex-5-en-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 氟化氢吡啶 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高价碘/ HF试剂合成3-氟吡咯烷

  摘要：

  在室温下，使用PhI（OAc）2和Py·HF在CH 2 Cl 2中的试剂系统，对高烯丙基胺衍生物进行分子内氨基氟化，制得的N-甲苯磺酰基-3-氟吡咯烷类化合物具有良好或高收率。进而，在Py·HF作为氟源，mCPBA作为末端氧化剂的存在下，通过使用对碘代甲苯作为催化剂的反应来提供催化氨基氟化作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01266
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 N-亚硫酰基-p-甲苯磺胺 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到N-(hex-5-en-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ralbovsky, Janet L.; Kinsella, Mary A.; Sisko, Joseph, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 4, p. 573 - 579

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Cp*Ir(III)-Catalyzed Allylic C–H Sulfamidation of Allylbenzene Derivatives
  作者：Amaan M. Kazerouni、Taylor A. F. Nelson、Steven W. Chen、Kimberly R. Sharp、Simon B. Blakey

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01816

  日期：2019.10.18

  In this study we report the development of the regioselective Cp*Ir(III)-catalyzed allylic C-H sulfamidation of allylbenzene derivatives, using azides as the nitrogen source. The reaction putatively proceeds through a Cp*Ir(III)-π-allyl intermediate and demonstrates exclusive regioselectivity for the branched position of the π-allyl. The reaction performs well on electron-rich and electron-deficient

  在这项研究中，我们报告了使用叠氮化物作为氮源的区域选择性Cp * Ir（III）催化烯丙基苯衍生物的烯丙基CH磺酰胺化的进展。该反应推定通过Cp * Ir（III）-π-烯丙基中间体进行，并显示出对π-烯丙基分支位置的排他选择性。该反应在富含电子和缺乏电子的烯丙基苯衍生物上反应良好，并能耐受各种官能团，包括氨基甲酸酯，酯和酮。通过从π-烯丙基的支链位置处的Cp * Ir（V）烯类化合物络合物中进行CN还原消除，可以进行该反应的拟议机理。
• Boron Trifluoride Etherate Functioning as a Fluorine Source in an Iodosobenzene-Mediated Intramolecular Aminofluorination of Homoallylic Amines
  作者：Jian Cui、Qun Jia、Ruo-Zhu Feng、Shan-Shan Liu、Tian He、Chi Zhang

  DOI：10.1021/ol500238k

  日期：2014.3.7

  A widely used Lewis acid BF3·Et2O was shown to be capable of acting as an efficient fluorinating agent in an intramolecular aminofluorination reaction of homoallylic amines to provide 3-fluoropyrrolidines mediated by a commercially available hypervalent iodine(III) reagent PhIO at room temperature. A mechanism involving a carbocation intermediate was proposed on the basis of several experimental evidence

  研究表明，广泛使用的路易斯酸BF 3 ·Et 2 O可以在均胺的分子内氨基氟化反应中充当有效的氟化剂，从而在室温下提供由市售高价碘（III）试剂PhIO介导的3-氟吡咯烷酮。温度。根据一些实验证据，提出了一种涉及碳正离子中间体的机理。