2-(p-tolylthio)indole | 647024-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(p-tolylthio)indole
• 英文别名: 2-[(4-methylphenyl)sulfanyl]-1H-indole；2-(p-tolylthio)-1H-indole；2-(4-methylphenyl)sulfanyl-1H-indole
• CAS: 647024-85-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: LONMPURNSWQDCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolylthio)indole 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-[(R)-3-(p-tolyl)butanoyl]-2-[(S_s)-(p-tolylsulfinyl)]indole
  参考文献：
  名称：

  手性亚磺酰基取代的1-吲哚基烯酮的合成和芳基铜试剂的不对称共轭加成。

  摘要：

  考察了芳基铜试剂向手性1- [2-（对甲苯基亚磺酰基）]吲哚基和1- [3-（对甲苯基亚磺酰基）]吲哚基烯酮的不对称共轭加成。对于2-亚磺酰基-吲哚基衍生物，芳基铜试剂的反应产生了高非对映选择性（81-88％de's），以优异的收率提供了加合物，尽管3-亚磺酰基衍生物的类似加成反应提供了较差的非对映选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.733
• 作为产物：
  描述：

  1-benzenesulfonyl-2-[(S_s)-(p-tolylsulfinyl)]indole 在 sodium hydroxide 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(p-tolylthio)indole
  参考文献：
  名称：

  手性亚磺酰基取代的1-吲哚基烯酮的合成和芳基铜试剂的不对称共轭加成。

  摘要：

  考察了芳基铜试剂向手性1- [2-（对甲苯基亚磺酰基）]吲哚基和1- [3-（对甲苯基亚磺酰基）]吲哚基烯酮的不对称共轭加成。对于2-亚磺酰基-吲哚基衍生物，芳基铜试剂的反应产生了高非对映选择性（81-88％de's），以优异的收率提供了加合物，尽管3-亚磺酰基衍生物的类似加成反应提供了较差的非对映选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.733

文献信息

• TFA-promoted direct C–H sulfenylation at the C2 position of non-protected indoles
  作者：Thomas Hostier、Vincent Ferey、Gino Ricci、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c5cc05421d

  日期：——

  An efficient metal-free C–H sulfenylation process at the C2 position of non-protected indoles has been developed.

  一种高效的无金属C-H砜基化过程已经在非保护吲哚的C2位置上开发出来。
• Copper-catalyzed synthesis of 2-sulfenylindoles from indoline-2-thiones and aryl iodides
  作者：Shiping Zhou、Genhua Xiao、Yun Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.028

  日期：2017.1

  A novel and efficient method for synthesis of 2-sulfenylindole via copper-catalyzed coupling reaction of indoline-2-thiones with aryl iodides has been developed. A series of N-substituted and N-free 2-sulfenylindole were obtained in high yields. Furthermore, the method was employed to synthesis of benzothieno[2,3-b]indoles from indoline-2-thiones with 1,2-diiodobenzene in the presence of CuI and Pd(OAc)2

  通过铜催化的吲哚-2-硫酮与芳基碘的偶联反应合成2-亚磺酰基吲哚的新方法已经得到了发展。以高收率获得了一系列的N-取代的和不含N的2-亚磺酰基吲哚。此外，该方法用于在CuI和Pd（OAc）2作为催化剂存在下，由吲哚啉-2-硫酮与1,2-二碘代苯合成苯并噻吩并[2,3- b ]吲哚。
• Mechanism of the Second Sulfenylation of Indole
  作者：Pierre Hamel

  DOI：10.1021/jo0109220

  日期：2002.5.1

  sulfenyl chloride is used, a second sulfide group is introduced at the 2-position, and an indolyl 2,3-bis-sulfide results. We have demonstrated that this second sulfenylation occurs not by direct introduction of the second sulfide at the 2-position but via initial formation of an indolenium 3,3-bis-sulfide intermediate, followed by migration of one of the sulfide groups to the 2-position. This was achieved

  最初使用亚磺酰氯进行吲哚的亚磺酰化反应会在环的3位发生，从而导致3吲哚基硫化物。当使用过量的亚硫酰氯时，在2-位引入第二个硫化物基团，得到吲哚基2，3-双硫化物。我们已经证明，这种第二次亚磺酰基化不是通过在2-位直接引入第二种硫化物而是通过最初形成吲哚3,3-双-硫化物中间体，然后将其中一个硫化物基团迁移到2-位而发生的。位置。这是通过分离两个3H-吲哚3,3-双硫化物的实例并随后证明它们通过用亚磺酰基卤化物重排成吲哚基2,3-双硫化物来实现的。