(E)-1,3-dibromo-2-methylprop-1-ene | 28357-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1,3-dibromo-2-methylprop-1-ene
• 英文别名: 1,3-(E)-dibromo-2-methyl-propene；E-1,3-dibromo-2-methyl-1-propene；(E)-2-methyl-1,3-dibromopropene
• CAS: 28357-78-0
• 化学式: C₄H₆Br₂
• 分子量: 213.9
• InChiKey: ZGUSGHWDLWVHBI-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-dibromo-2-methylprop-1-ene 、 对甲苯磺酰肼 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.33h， 以74%的产率得到(E)-N-(3-bromo-2-methylallyl)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  单电子/四环叶栅合成二烯

  摘要：

  E 二烯的高效和非对映选择性合成是通过溴代烯丙基的自由基环化完成的。通过单罐缩合/自由基环化/环还原级联反应，从简单的醛原料中以高收率（> 75％）和高非对映选择性（> 95：5）扩展了该方法，以生成这些产物。机理研究表明，级联反应在环还原之前通过环状重氮中间体进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201403234
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环丙烯 生成 (E)-1,3-dibromo-2-methylprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  NESMEYANOVA, O. A.;KUDRYAVTSEVA, G. A., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1982, N 11, 2629-2630

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kartashov, V. R.; Skorobogatova, E. V.; Afanas'ev, P. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 9.1, p. 1639 - 1648
  作者：Kartashov, V. R.、Skorobogatova, E. V.、Afanas'ev, P. S.、Chertkov, V. A.、Sergeev, N. M.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kartashov, V. R.; Afanas'ev, P. S.; Skorobogatova, E. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 400 - 401
  作者：Kartashov, V. R.、Afanas'ev, P. S.、Skorobogatova, E. V.、Grishin, Yu. K.、Zefirov, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Total Syntheses of Omuralide, 7-<i>epi</i>-Omuralide, and (+)-Lactacystin
  作者：Christopher J. Hayes、Alexandra E. Sherlock、Martin P. Green、Claire Wilson、Alexander J. Blake、Matthew D. Selby、Jeremy C. Prodger

  DOI：10.1021/jo7027695

  日期：2008.3.1

  An alkylidene carbene 1,5-CH insertion has been used as a key step in an enantioselective total syntheses of omuralide, its C7-epimer, and (+)-lactacystin. An additional noteworthy feature of the synthesis is the use of a novel oxidative deprotection procedure, utilizing DMDO, for the conversion of a late-stage benzylidene acetal into a primary alcohol and a secondary benzoate ester.
• KARTASHOV, V. R.;AFANASEV, P. S.;SKOROBOGATOVA, E. V.;GRISHIN, YU. K.;ZEF+, ZH. ORGAN. XIMII, 1986, 22, N 2, 452-453
  作者：KARTASHOV, V. R.、AFANASEV, P. S.、SKOROBOGATOVA, E. V.、GRISHIN, YU. K.、ZEF+

  DOI：——

  日期：——