(Z)-3-iodo-N-methoxy-N-2-dimethylacrylamide | 1448548-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-iodo-N-methoxy-N-2-dimethylacrylamide
• 英文别名: (Z)-3-iodo-N-methoxy-N,2-dimethylacrylamide
• CAS: 1448548-06-8
• 化学式: C₆H₁₀INO₂
• 分子量: 255.055
• InChiKey: XPIVCOBQLKKSNX-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N,2-二甲基丙烯酰胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基丙酮酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到(Z)-3-iodo-N-methoxy-N-2-dimethylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的乙烯基C–H键的卤代反应：Z卤代丙烯酰胺的快速和通用接触

  摘要：

  在本文中，报道了容易获得的丙烯酰胺的区域-和立体选择性碘化以及溴化的一些实例，以接近各种不同取代的Z-卤代丙烯酸衍生物。该反应在温和条件下通过Rh（III）催化的CH-H活化/卤化机理进行，代表了贫电子丙烯酸衍生物直接卤化的罕见例子。

  DOI：

  10.1021/ol4015915

文献信息

• Weinreb Amide Directed Versatile C−H Bond Functionalization under (η ⁵ ‐Pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III) Catalysis
  作者：Kentaro Kawai、Youka Bunno、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/chem.201801750

  日期：2018.7.17

  The (η5‐pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III) (Cp*CoIII)‐catalyzed C−H bond functionalization of aromatic, heteroaromatic, and α,β‐unsaturated Weinreb amides was explored. C−H allylation reactions with the use of allyl carbonate and a perfluoroalkene, oxidative alkenylation reactions with the use of ethyl acrylate, iodination reactions with the use of N‐iodosuccinimide, and amidation reactions with

  探索了(η 5 -五甲基环戊二烯基)钴 (III) (Cp*Co III )-催化的芳族、杂芳族和 α,β-不饱和 Weinreb 酰胺的 C-H 键官能化。Cp * Co ( CO)I 2在阳离子 Ag 盐和 AgOAc 存在下提供各种合成有用的结构单元。C−H 烯丙基化的机理研究表明，C−H 激活步骤决定速率并且几乎不可逆。