3-tert-butyl-(1H)-indole-5-carbonitrile | 1207426-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-tert-butyl-(1H)-indole-5-carbonitrile
• 英文别名: 3-(1,1-Dimethylethyl)-1h-indole-5-carbonitrile；3-tert-butyl-1H-indole-5-carbonitrile
• CAS: 1207426-47-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: WNUZRANJMHECIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 、 叔丁醇 在 montmorillonite K-10 作用下， 反应 0.25h， 以63%的产率得到3-tert-butyl-(1H)-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Solid-Acid-Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation and Electrophilic Annulation of Indoles Using Alcohols as Alkylating Agents

  摘要：

  醇类被认为是环境友好的烷基化试剂，因为它们反应的唯一副产物是水。本文报道了利用微波辅助的Friedel-Crafts烷基化和亲电环化反应，使用醇作为烷基化试剂对吲哚进行修饰。使用叔丁醇对吲哚进行烷基化反应，得到3-取代的叔丁基吲哚。通过使用己二醇-2,5作为反应剂，可实现吲哚的亲电环化/芳构化级联反应，生成取代的咔唑。该反应由强固体酸催化剂蒙脱石K-10催化。产物获得了良好的产率和高度选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217052

文献信息

• BENZAZEPIN-2(1H)-ONE DERIVATIVES
  申请人：Boyle Jessica

  公开号：US20080103130A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are agonists at the beta-2 adrenoceptor. They are useful as feed additives for livestock animals.

  式(I)的化合物及其药用可接受的盐是β-2肾上腺素受体的激动剂。它们可用作家畜动物的饲料添加剂。
• Compounds useful as serotonin inhibitors and 5-HT1A agonists and antagonists
  申请人：Ramamoorthy Sivaramakrishnan P.

  公开号：US20070149585A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives and compositions containing such compounds are disclosed. Such compounds are useful for modulating activity of a 5-HT 1A receptor (agonizing or antagonizing) in a patient. These compounds are further useful for inhibiting binding to a serotonin receptor. Methods of using the 3-amino chroman and 2-amino tetralin compounds and compositions containing such compounds in the treatment of serotonin disorders, such as depression and anxiety, are also disclosed.

  本发明涉及3-氨基色基和2-氨基四氢萘衍生物以及含有这种化合物的组合物。这些化合物对于调节患者的5-HT1A受体的活性（激动或拮抗）非常有用。这些化合物还对于抑制与5-羟色胺受体的结合也非常有用。本发明还公开了使用3-氨基色基和2-氨基四氢萘化合物以及含有这种化合物的组合物治疗5-羟色胺失调如抑郁和焦虑的方法。
• Novel Lactams as Beta Secretase Inhibitors
  申请人：Brodney Michael A.

  公开号：US20110224231A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula (I) as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本发明揭示了具有以下式子(I)结构的化合物及其在药学上可接受的盐。同时还揭示了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• US7495111B2
  申请人：——

  公开号：US7495111B2

  公开（公告）日：2009-02-24
• Microwave-Assisted Solid-Acid-Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation and Electrophilic Annulation of Indoles Using Alcohols as Alkylating Agents
  作者：Béla Török、Aditya Kulkarni、Phong Quang

  DOI：10.1055/s-0029-1217052

  日期：2009.12

  Alcohols are considered environmentally benign alkylating agents since the only by-product generated in their reactions is water. Herein, we report a microwave-assisted Friedel-Crafts alkylation and electrophilic annulation of indoles using alcohols as alkylating agents. Alkylation of indoles using tert-butyl alcohol gives 3-substituted tert-butylindoles. A domino electrophilic annulation/aromatization­ of indoles using hexane-2,5-diol results in the formation of substituted carbazoles. The reaction is catalyzed by a strong, solid-acid catalyst montmorillonite K-10. The products were obtained in good yields and high selectivities.

  醇类被认为是环境友好的烷基化试剂，因为它们反应的唯一副产物是水。本文报道了利用微波辅助的Friedel-Crafts烷基化和亲电环化反应，使用醇作为烷基化试剂对吲哚进行修饰。使用叔丁醇对吲哚进行烷基化反应，得到3-取代的叔丁基吲哚。通过使用己二醇-2,5作为反应剂，可实现吲哚的亲电环化/芳构化级联反应，生成取代的咔唑。该反应由强固体酸催化剂蒙脱石K-10催化。产物获得了良好的产率和高度选择性。