tert-butyl 2-oxohept-6-enoate | 1361018-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 2-oxohept-6-enoate
• CAS: 1361018-57-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: LCTOUPVMYKODQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 tert-butyl 2-oxohept-6-enoate 在 (4bS,10bS)-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrodibenzo[c,h][1,5]naphthyridine 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(1R,2R,3R,4S,5R,6S)-tert-butyl 2-(but-3-enyl)-1-hydroxy-4,6-dinitro-3,5-diphenylcyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度非对映体和对映体选择性反应，用于构建功能化环己烷：一步之遥，六个连续的立体中心

  摘要：

  只需混合即可得到六个：六价连续的立体中心（包括一个四级立体中心）和三个CC键是通过新的铜催化串联反应生成的（请参见方案）。刚性手性二胺配体使这种不对称串联反应能够在温和的反应条件下以优异的立体选择性（完全的非对映选择性和高对映选择性）和高收率进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201107495
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基草酸酯 、 5-溴-1-戊烯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 2-oxohept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  水可以使α-酮酸与α-酮酸酯发生不对称交叉反应，从而合成季戊基等渗酸†

  摘要：

  开发了水促进的α-酮酸和α-酮酯的不对称羟醛/内酯化/烯醇化级联反应，为构造手性季戊四烯异四酸具有良好的对映选择性提供了第一个通用方案。理论结果表明，用水稳定的分子内离子化烯胺中间体在较低的活化能和较高的面部选择性下产生两性离子过渡态，从而导致较高的活性以及化学和对映体选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cc06356k

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Michael/Michael/Henry Sequence to Construct Cyclohexanes with Six Vicinal Stereogenic Centers
  作者：Xiaohua Liu、Yushuang Chen、Weiwei Luo、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1055/s-0036-1588940

  日期：——

  efficient, asymmetric, catalytic, triple-cascade reaction between α-keto esters and nitroalkenes to construct cyclohexanes with six vicinal stereogenic centers in good yields and with high enantioselectivities has been established. A bifunctional guanidine–amide organocatalyst proved to be useful for the Michael/Michael/Henry sequence through Bronsted base and hydrogen-bonding cooperative catalysis.

  已经建立了一种有效的、不对称的、催化的、α-酮酯和硝基烯烃之间的三重级联反应，以高产率和高对映选择性构建具有六个邻位立体中心的环己烷。双功能胍-酰胺有机催化剂通过布朗斯台德碱和氢键协同催化被证明可用于迈克尔/迈克尔/亨利序列。
• Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids by Organocatalytic Biomimetic Transamination
  作者：Qi-Kai Kang、Sermadurai Selvakumar、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00588

  日期：2019.4.5

  A biomimetic enantioselective transamination of α-keto ester derivatives can be realized under mild conditions by using chiral quaternary ammonium arenecarboxylates in the absence of base additives. The corresponding α-amino acids can be used as versatile intermediates for further synthetic transformations that furnish chiral pyrrolidine and octahydroindolizine derivatives.

  α-酮酯衍生物的仿生对映体选择性氨基转移可以在温和的条件下，通过在不存在碱添加剂的情况下使用手性季铵芳烃羧酸酯来实现。相应的α-氨基酸可用作用于进一步的合成转化的通用中间体，其提供手性吡咯烷和八氢吲哚嗪衍生物。
• Scandium-Catalyzed Electrochemical Synthesis of α-Pyridinyl Tertiary Amino Acids and Esters
  作者：Feng Liu、Weijie Ding、Jiacong Lin、Xu Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02734

  日期：2023.10.27

  α-Pyridyl tertiary amino acids have potential pharmaceutical applications because of their structural features. However, their synthesis is still highly limited. Herein, we report a straightforward approach for the electrochemical synthesis of tertiary α-substituted amino acid derivatives via three-component reductive coupling. Using gaseous ammonia as both the N and H source, the α-keto ester reacts

  α-吡啶基叔氨基酸由于其结构特征而具有潜在的药物应用。然而，它们的合成仍然非常有限。在此，我们报告了一种通过三组分还原偶联电化学合成叔α-取代氨基酸衍生物的简单方法。使用气态氨作为 N 源和 H 源，α-酮酯直接与 4-CN-吡啶反应。钪催化的应用是实现各种副反应途径化学选择性的关键。