4(1H)-吡啶酮,2,3-二氢-2-(4-甲氧苯基)-1-苯基- | 199294-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4(1H)-吡啶酮,2,3-二氢-2-(4-甲氧苯基)-1-苯基-
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 4(1H)-Pyridinone, 2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-；2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2,3-dihydropyridin-4-one
• CAS: 199294-03-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: NXNDWLWMYCZMGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 (E)-N-(4-methoxybenzylidene)aniline 在 四氢呋喃 、 samarium diiodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到4(1H)-吡啶酮,2,3-二氢-2-(4-甲氧苯基)-1-苯基-
  参考文献：
  名称：

  二碘化sa催化的亚氨基-狄尔斯-阿尔德和亚氨基-羟醛反应

  摘要：

  在二氯甲烷中催化量的二碘化sa存在下，芳族亚胺与Danishefsky二烯反应形成高产率的四氢吡啶-4-酮。在相同条件下，各种亚氨基-羟醛反应可得到β-氨基酯或β-氨基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01581-7

文献信息

• Hydrogen-bonding catalysis of sulfonium salts
  作者：Shiho Kaneko、Yusuke Kumatabara、Shoichi Shimizu、Keiji Maruoka、Seiji Shirakawa

  DOI：10.1039/c6cc08411g

  日期：——

  Although quaternary ammonium and phosphonium salts are known as important catalysts in phase-transfer catalysis, the catalytic ability of tertiary sulfonium salts has not yet been well demonstrated. Herein, we demonstrate...

  尽管在相转移催化中已知季铵盐和important盐是重要的催化剂，但是叔sulf盐的催化能力尚未得到充分证明。在这里，我们演示...
• A simple ketone as an efficient metal-free catalyst for visible-light-mediated Diels–Alder and aza-Diels–Alder reactions
  作者：Jiri Kollmann、Yu Zhang、Waldemar Schilling、Tong Zhang、Daniel Riemer、Shoubhik Das

  DOI：10.1039/c9gc00485h

  日期：——

  Diels–Alder reactions are highly effective between electron-rich dienes and electron-poor dienophiles. However, these reactions with electron-rich dienophiles are limited and require forcing conditions. Based on this, an efficient metal-free homogeneous system has been developed for the Diels–Alder reactions between electron-rich dienophiles and dienes under visible-light conditions. Additionally,

  Diels–Alder反应在富电子二烯和贫电子双亲物之间非常有效。然而，这些与富含电子的亲二烯体的反应是有限的，并且需要强制条件。基于此，已经开发出了一种有效的无金属均相系统，用于可见光条件下富电子的亲二烯体和二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应。此外，该催化剂对aza-Diels-Alder反应显示出出色的反应活性。这种简单的催化剂是可商购的，无毒且便宜的，并且显示出优异的反应性，其与报道的基于金属的催化剂相当并且在某些情况下甚至更好。最后，基于实验证据提出了该反应的机理。
• Insight into the Modes of Activation of Pyridinium and Bipyridinium Salts in Non‐Covalent Organocatalysis
  作者：Robin Weiss、Tamara Golisano、Patrick Pale、Victor Mamane

  DOI：10.1002/adsc.202100865

  日期：2021.10.19

  A series of pyridinium and bipyridinium salts were prepared and their catalytic properties were evaluated in the aza-Diels-Alder reaction between imines and Danishefsky diene. Depending on the substituents of the pyridinium/bipyridinium rings and on the nature of the counterion, two mechanisms of activation were demonstrated. In case of non-substituted rings, the substrate is activated through charge

  制备了一系列吡啶鎓盐和联吡啶鎓盐，并在亚胺和丹麦谢夫斯基二烯之间的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应中评估了它们的催化性能。根据吡啶鎓/联吡啶鎓环的取代基和抗衡离子的性质，证明了两种活化机制。在未取代环的情况下，底物通过涉及亚胺 C 侧芳环的电荷转移而被激活。当在催化剂上引入卤素原子时，活化模式切换到涉及亚胺氮孤对的卤素键。此外，排除了基于氢键和自由基阳离子的替代激活模式。这项工作使我们能够开发出两类催化剂，它们的潜力在各种亚胺与丹麦谢夫斯基二烯的环加成反应中得到了证明。第一个家族由简单的甲基吡啶三氟甲磺酸盐和二辛基联吡啶三氟甲磺酸盐组成。前者仅对带有 a 的亚胺有效发现 C 侧的对甲氧基苯基和后者对于在亚胺的 N 侧和 C 侧带有不同取代基的亚胺是有效的。第二类是基于卤化吡啶鎓盐，它被证明对几乎所有考虑的亚胺都有活性。
• 2,3-Dihydro-1,2-Diphenyl-substituted 4H-Pyridinone Derivatives as New Anti Flaviviridae Inhibitors
  作者：Antonella Peduto、Antonio Massa、Antonia Di Mola、Paolo de Caprariis、Paolo La Colla、Roberta Loddo、Sergio Altamura、Giovanni Maga、Rosanna Filosa

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01102.x

  日期：2011.6

  With the aim of identifying novel lead compounds active against emergent human infectious diseases, a series of 2,3‐dihydro‐4H‐pyridinone derivatives has been prepared and evaluated for antiviral activity. Compounds were evaluated in vitro in cell‐based assays for cytotoxicity and against a wide spectrum of viruses. In the antiviral screening, several compounds showed to be fairly active against viruses

  为了鉴定对人类新兴传染病具有活性的新型先导化合物，已制备了一系列2,3-二氢-4H-吡啶酮衍生物，并对其抗病毒活性进行了评估。在基于细胞的测定法中对化合物进行了体外评估，以评估其细胞毒性和对多种病毒的毒性。在抗病毒筛选中，几种化合物显示出对黄病毒科病毒的相当活性。的瘟病毒属（牛病毒性腹泻病毒）通过抑制4A顺式（CC 50  > 100μ米; EC 50 = 14μ米，化合物）4C顺式和6a中显示针对一个显著活性黄病毒（黄热病毒）（CC 50  > 100μ米; EC 50  = 18μ米，CC 50  > 100μ米; EC 50  = 10μ米）。在这些中，化合物6A中显示很大的抑制活性对丙型肝炎病毒属中复制子测定[CC（丙型肝炎病毒）50 > 100μ米; EC 50（1b）＝4μm。体外讨论了对标题化合物的HCV RNA依赖性RNA聚合酶（NS5B）的抑制活性。对病毒株的抗病毒筛选表
• Copper(II) Triflate-Sodium Dodecyl Sulfate Catalyzed Preparation of 1,2-Diphenyl-2,3-dihydro-4-pyridones in Aqueous Acidic Medium
  作者：Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro、Daniela Lanari、Oriana Piermatti

  DOI：10.1055/s-0031-1291040

  日期：2012.7

  loss in efficiency. The reactions between N-benzylideneanilines and ­Danishefsky’s diene proceed smoothly in acidic aqueous medium in the presence of a catalytic amount of copper(II) triflate–sodium dodecyl sulfate [Cu(OTf)2–SDS] to afford the corresponding 1,2-diphenyl-2,3-dihydro-4-pyridones in excellent yields of 84–95%. The aqueous solution containing the catalyst is recovered and reused without any

  摘要 在催化量的三氟甲磺酸铜（II）-十二烷基硫酸钠[Cu（OTf）2 -SDS]存在下，N-苄叉基苯胺和Danishefsky's二烯之间的反应在酸性水性介质中平稳进行，得到相应的1,2-二苯基-2,3-二氢-4-吡啶酮类化合物的收率为84–95％。含有催化剂的水溶液被回收并再利用而效率没有任何损失。 在催化量的三氟甲磺酸铜（II）-十二烷基硫酸钠[Cu（OTf）2 -SDS]存在下，N-苄叉基苯胺和Danishefsky's二烯之间的反应在酸性水性介质中平稳进行，得到相应的1,2-二苯基-2,3-二氢-4-吡啶酮类化合物的收率为84–95％。含有催化剂的水溶液被回收并再利用而效率没有任何损失。