(S)-ethyl 3-((R)-1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)-3-methyl-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1333342-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 3-((R)-1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)-3-methyl-2-oxoindoline-1-carboxylate
• CAS: 1333342-42-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₆
• 分子量: 358.351
• InChiKey: PJPPUCJCQMKMOP-FZKQIMNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-糠酰)-2-硝基乙烯 、 1-Carbethoxy-3-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 (1R,2R)-1,2-diphenyl-(R)-N₁,N₂-bis((R)-(1-(2-phenylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl)methyl)ethane-1,2-diamine 、 nickel diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-ethyl 3-((R)-1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)-3-methyl-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 (R)-ethyl 3-((S)-1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)-3-methyl-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 ethyl 3-(1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)-3-methyl-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，手性Ni（OAc）2-二胺配合物催化3-取代的吲哚向硝基烯烃的非对映和对映选择性共轭加成反应

  摘要：

  由对映体纯的二胺配体和Ni（OAc）2组装而成的简单催化剂体系可有效地生成衍生自带有N -1羰基的3-取代的羟吲哚的手性金属烯醇盐。在温和的反应条件下，烯醇化合物顺利地向多种硝基烯烃中进行非对映体和对映体选择性共轭加成反应，从而提供3,3-二取代的羟吲哚产物，其具有两个相邻的季四/三级立体中心，产率为74-95％，以及60:40至99：1博士，71–97％ee。

  DOI：

  10.1021/ol201927c