[2-(methylsulfanyl)-1H-indol-3-yl]phenylmethanone | 1176990-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [2-(methylsulfanyl)-1H-indol-3-yl]phenylmethanone
• 英文别名: 2-(methylthio)-3-benzoyl-1H-indole
• CAS: 1176990-91-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NOS
• 分子量: 267.351
• InChiKey: DNCSAXYRYGBXFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(methylthio)-1-phenyl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one 在 potassium phosphate 、 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到[2-(methylsulfanyl)-1H-indol-3-yl]phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Intramolecular Oxidative C–H/C–H Cross-Coupling of α-Oxo Ketene N,S-Acetals for Indole Synthesis

  摘要：

  CuCl2-mediated intramolecular C-H/C-H cross-dehydrogenative coupling (CDC) of thioalkyl-substituted a-acetyl or alpha-aroyl ketene N,S-acetals afforded 2-thioalkyl indoles. Tunable C-S bond transformations of the resultant indoles led to highly functionalized N-heterocyclic compounds. A beta-thioalkyl is necessary to activate the N,S-acetal substrate and enable the CDC reaction to occur, and the relevant mechanism studies revealed that the CDC reaction follows a radical pathway.

  DOI：

  10.1021/jo5014542

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3-Acyl-2-(alkylsulfanyl)indoles and 2-(Alkylsulfanyl)indole-3-carboxylates from (2-Isocyanophenyl)methyl Ketones or (2-Isocyanophenyl)acetates
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-0028-1088079

  日期：2009.6

  An efficient method has been developed for the preparation of 3-acyl-2-(alkylsulfanyl)indoles and ethyl 2-(alkylsulfanyl)indole-3-carboxylates under mild conditions. (2-Iso­-cyanophenyl)methyl ketones and ethyl 2-(2-isocyanophenyl)acetates were converted into the corresponding isothiocyanates by treatment with sulfur in the presence of a catalytic amount of selenium. The isothiocyanates were then treated

  已经开发了在温和条件下制备3-酰基-2-（烷基硫烷基）吲哚和2-（烷基硫烷基）吲哚-3-羧酸乙酯的有效方法。通过在催化量的硒的存在下用硫处理将（2-异氰基苯基）甲基酮和2-（2-异氰基苯基）乙酸乙酯转化为相应的异硫氰酸酯。然后用两当量的氢化钠处理异硫氰酸酯，形成反应性吲哚-1-二-2-硫醇二钠 中间体，用烷基卤化物处理，以一锅法得到所需的吲哚衍生物。该方法已被用于通过使用α，ω-二溴代烷烃构建三个新的吲哚稠合的三环结构。 吲哚-异氰酸酯-异硫氰酸酯-闭环-氢化钠