4(1H)-蝶啶酮,2,3,7,8-四氢-2-硫代- | 4459-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: 4(1H)-蝶啶酮,2,3,7,8-四氢-2-硫代-
• 英文名称: 16-methyloxacyclohexadecan-2-one
• 英文别名: (+/-)-15-hexadecanolid；15-hexadecanolide；16-methyl-oxacyclohexadecan-2-one；16-Methyl-oxacyclohexadecan-2-on；15-Hexadecanolid
• CAS: 4459-57-8
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: GILZFLFJYUGJLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1943;1959

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(1H)-蝶啶酮,2,3,7,8-四氢-2-硫代- 在 硫酸 、 montmorillonite K₁₀ Clay 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 15-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  (±)-原便秘酸甲酯的合成

  摘要：

  原便秘酸甲酯是由容易获得的衣康酸二甲酯-蒽加合物作为结构单元合成的；分别通过串联醛醇-内酯化、异构化和热解与新型受保护的羟基醛反应，总收率23%。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133620
• 作为产物：
  描述：

  (E)-16-Methyl-oxacyclohexadec-3-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以99%的产率得到4(1H)-蝶啶酮,2,3,7,8-四氢-2-硫代-
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Schobert, Rainer, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 10, p. 810 - 811

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesen makrocyclischer Lactone durch Ringerweiterung Herstellung von (±)-Phoracantholid I, (±)-Dihydrorecifeiolid und (±)-15-Hexadecanolid
  作者：Kalina Kostava、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19840670708

  日期：1984.11.7

  Syntheses of Macrocyclic Lactones by Ring Enlargement Reaction Reaction. Preparation of (±)-Phoracantholide I, (±)-Dihydrorecifeiolide and (±)-15-Hexadecanolide

  通过环扩大反应反应合成大环内酯。制备（±）-邻苯三甲酚I，（±）-二氢瑞吉奥奈德和（±）-15-十六烷内酯
• Gene encoding cyclododecanone monooxygenase
  申请人：Iwaki Hiroaki

  公开号：US20050202547A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The invention relates to a new strain of Pseudomonas putida (designated as HI-70) and to the isolation, cloning, and sequencing of a cyclododecanone monooxygenase-encoding gene (named cdnB) from said strain. The invention also relates to a new cyclododecanone monooxygenase and to a method of use of the cyclododecanone monooxygenase-encoding gene.

  该发明涉及一种新的假单胞菌普提达菌株（命名为HI-70），以及从该菌株中分离、克隆和测序环十二酮单氧酶编码基因（命名为cdnB）。该发明还涉及一种新的环十二酮单氧酶以及使用环十二酮单氧酶编码基因的方法。
• Studies on the Transesterification and Macrolactonization of 2-Pyridyl Esters by Intramolecular N-Alkylation or Metal Ion Coordination
  作者：Anthony G. Barrett、Mathias U. Frederiksen

  DOI：10.1055/s-2005-918476

  日期：——

  In a process analogous to use of the Mukaiyama reagent, ω-hydroxyalkyl 2-pyridyl ester derivatives were converted into lactones by N-alkylation or the coordination of copper(II) triflate and transacylation of the resultant electrophilic ω-hydroxyalkanecarboxypyridinium salts.

  在类似于Mukaiyama试剂使用的过程中，ω-羟基烷基2-吡啶基酯衍生物通过N-烷基化或铜(II)三氟甲烷磺酸盐的配位以及所得电不到的ω-羟基烷烃羧基吡啶盐的转酰化反应转化为内酯。
• METHOD FOR PRODUCING CYCLIC ESTERS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20180134680A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The invention relates to a method for producing cyclic esters of general formula (I.a) or (I.b) in the presence of at least one high-boiling metal alkoxide catalyst. The invention further relates to the stereoisomers of 18-methyl-1-oxacyclooctadec-10-en-2-one and to the use thereof as an odorous substance and/or flavoring substance, to compositions that contain at least one of the stereoisomers of 18-methyl-1-oxacyclooctadec-10-en-2-one and additionally a carrier material, to fragrance compositions and/or to fragrant-substance materials that contain at least one of these compounds, and to a method for giving an odor or flavor to or changing an odor or flavor of compositions by adding at least one of the mentioned compounds to said compositions.

  该发明涉及一种在至少一种高沸点金属烷氧化物催化剂存在下制备通式(I.a)或(I.b)的环酯的方法。该发明还涉及18-甲基-1-氧代环辛烯二酮的立体异构体及其作为一种气味物质和/或调味物质的用途，含有至少一种18-甲基-1-氧代环辛烯二酮立体异构体和另外一种载体材料的组合物，含有至少一种这些化合物的香精组合物和/或香料物质，以及通过向所述组合物添加至少一种上述化合物赋予气味或味道或改变组合物的气味或味道的方法。
• Removable Silyl Group as a “Masked Proton” in Oxy-2-oxonia(azonia)-Cope Rearrangement: Applications in Stereoselective Total Synthesis of Natural Macrolides
  作者：Wenbo Mu、Yue Zou、Lijun Zhou、Quanrui Wang、Andreas Goeke

  DOI：10.1002/ejoc.201500654

  日期：2015.8

  In the presence of a Lewis acid, trimethylsilyl-substituted β,γ-unsaturated ketones and aldehydes (imines) undergo nucleophilic addition to produce zwitterionic intermediates, followed by oxy-2-oxonia(azonia)-Cope rearrangements to give homoallylic esters (amides). In the case of TMS-containing 2-vinylcycloalkanones, the process results in ring-enlargement, providing 10- to 16-membered lactones. This

  在路易斯酸的存在下，三甲基甲硅烷基取代的 β,γ-不饱和酮和醛（亚胺）进行亲核加成以产生两性离子中间体，然后进行 oxy-2-oxonia（azonia）-Cope 重排以产生均烯丙基酯（酰胺） . 在含有 TMS 的 2-乙烯基环烷酮的情况下，该过程导致环扩大，提供 10 至 16 元内酯。该协议适用于 (R)-phoracantholide I 的全合成。