methyl 5-ethoxycarbonyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-mehyloxophenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate | 917497-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 5-ethoxycarbonyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-mehyloxophenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 5-O-ethyl 2-O-methyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]pyrrole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 917497-36-0
• 化学式: C₃₃H₃₅NO₈
• 分子量: 573.643
• InChiKey: CVBBZQOVQLWEIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-ethoxycarbonyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-mehyloxophenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 lead(IV) acetate 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氰化钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7,8-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-4-oxo-3H-[1]benzopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  板层素和卢基诺型生物碱的仿生合成

  摘要：

  由芳基丙酮酸和 2-芳基乙胺形成 3,4-二芳基吡咯-2,5-二羧酸是合成几种海洋吡咯生物碱的关键步骤。该方法的实用性通过开发 ningalin B (5)、lamellarins G (11a) 和 K (lib)、lukianol A (32) 和 Lukianol-lamellarin 杂化物 (24) 的合成来说明。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950191
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxopropanoate 、 Methyl-β-(3,4-dimethoxyphenyl)-pyruvat 、 2-(4-甲氧苯基)乙胺 在 sodium hydride 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以43%的产率得到methyl 5-ethoxycarbonyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-mehyloxophenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  板层素和卢基诺型生物碱的仿生合成

  摘要：

  由芳基丙酮酸和 2-芳基乙胺形成 3,4-二芳基吡咯-2,5-二羧酸是合成几种海洋吡咯生物碱的关键步骤。该方法的实用性通过开发 ningalin B (5)、lamellarins G (11a) 和 K (lib)、lukianol A (32) 和 Lukianol-lamellarin 杂化物 (24) 的合成来说明。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950191