2-cyano-3-((trimethylsilyl)methyl)but-3-en-2-yl acetate | 1421968-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-((trimethylsilyl)methyl)but-3-en-2-yl acetate
• CAS: 1421968-86-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂Si
• 分子量: 225.363
• InChiKey: NUKOIZJLGFVHKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-((trimethylsilyl)methyl)but-3-en-2-yl acetate 、 N-(4-氯苯亚甲基)-4-甲苯磺酰胺 在 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 (4R,4'R,5R,5'R)-2,2'-((2S,4S)-pentane-2,4-diylbis(oxy))bis(1,3,4,5-tetraphenyl-1,3,2-diazaphospholidine) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的三亚甲基甲烷的不对称 [3 + 2] 环加成反应区域选择性和对映选择性合成带有四元中心的吡咯烷

  摘要：

  在本文中，我们描述了在钯催化的三亚甲基甲烷 (TMM) 环加成反应中首次使用双取代供体，导致对映选择性合成高度取代的吡咯烷。这些氰基烷基供体 1 以催化、不对称和分子间的独特方式使用二酰胺基亚磷酸酯配体 L2 和 L3 形成全碳季铵中心，以良好的产率和选择性生成合成上重要的手性结构单元。

  DOI：

  10.1021/ja312351s
• 作为产物：
  描述：

  3-trimethylsilanylmethyl-but-3-en-2-one 在 zinc(II) iodide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-cyano-3-((trimethylsilyl)methyl)but-3-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的三亚甲基甲烷的不对称 [3 + 2] 环加成反应区域选择性和对映选择性合成带有四元中心的吡咯烷

  摘要：

  在本文中，我们描述了在钯催化的三亚甲基甲烷 (TMM) 环加成反应中首次使用双取代供体，导致对映选择性合成高度取代的吡咯烷。这些氰基烷基供体 1 以催化、不对称和分子间的独特方式使用二酰胺基亚磷酸酯配体 L2 和 L3 形成全碳季铵中心，以良好的产率和选择性生成合成上重要的手性结构单元。

  DOI：

  10.1021/ja312351s