2-bromo-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzamide | 299928-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzamide
• CAS: 299928-00-0
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂OS
• mdl: MFCD00451880
• 分子量: 283.148
• InChiKey: YCZBQJREEOWUPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.693±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  6.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 、 2-bromo-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzamide 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 10.0h， 以52%的产率得到3-(thiazol-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过芳基卤化物的串联还原胺化和C(sp3)-H键的氧化胺化合成喹唑啉酮、咪唑[1,2-c]喹唑啉和咪唑并[4,5-c]喹啉

  摘要：

  已经描述了用于合成喹唑啉酮、咪唑并[1,2-c]喹唑啉和咪唑并[4,5-c]喹啉的串联多组分方法。该反应涉及铜催化的叠氮化还原胺化，然后在 TBHP（叔丁基氢过氧化物）作为氧化剂的存在下还原和氧化胺化 N,N-二甲基乙酰胺的 C(sp3)-H 键。该方法使用容易获得的叠氮化钠作为氮源，使用 DMA（N,N-二甲基乙酰胺）作为单碳源合成这些 N-稠合杂环，收率良好。该反应也可用于克级合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601329
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 2-溴苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82 %的产率得到2-bromo-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  超声辐射下吡啶介导2-氨基(苯并)噻唑酰化高效合成含(苯并)噻唑酰胺

  摘要：

  开发了一种有效且实用的方法，通过超声辐射下吡啶介导的 2-氨基（苯并）噻唑酰化合成含（苯并）噻唑的酰胺。反应时间短（1 分钟内）、良好的官能团耐受性、实验简单性和易于放大是本策略的显着特征，这使得能够直接获得预期产品，并具有良好到优异的产率。此外，还研究了所得酰胺的进一步转化。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138200

文献信息

• Synthesis, <i>in Silico</i> Study and Biological Evaluation of <i>N</i>‐(Benzothiazol/Thiazol‐2‐yl)benzamide Derivatives as Quorum Sensing Inhibitors against <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Nikhil Sharma、Namita Srivastava、Ashutosh Kaushal、Bhanuranjan Das、Aditi Vashistha、Lokender Kumar、Rajnish Kumar、Ashok Kumar Yadav

  DOI：10.1002/cbdv.202300647

  日期：2023.9

  understanding of stability of the protein and ligand complex. Comparing N-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzamide 3a to salicylic acid (4.40±0.10) that was utilised as standard for quorum sensing inhibitor, the anti-QS action was found greater for N-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzamide 3a (4.67±0.45) than salicylic acid (4.40±0.10). Overall, research results suggested that N-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzamide/N-(thiazol-2-yl)benzamide

  细菌对化学疗法产生耐药性对治疗细菌感染的功效构成严重危险。抗菌药物耐药性的关键因素之一是生物膜中细菌的生长。通过开发新型抗生物膜药物，群体感应（QS）抑制作为一种替代治疗方法而诞生。QS 抑制作用是针对 QS 信号通路的，从而阻碍细胞间的通讯。这项工作的目标是开发通过降低 QS 并充当抗生物膜剂来有效对抗铜绿假单胞菌的新药物。在本研究中，设计并以良好的产率合成了N- (苯并[ d ]噻唑-2-基)苯甲酰胺/ N- (噻唑-2-基)苯甲酰胺衍生物3a-h 。此外，分子对接分析显示，结合亲和力值为-11.2至-7.6 kcal/mol，中等至良好。通过计算机模拟方法研究了这些制备的化合物的物理化学性质。分子动力学模拟也用于更好地了解蛋白质和配体复合物的稳定性。将N -(苯并[ d ]噻唑-2-基)苯甲酰胺3a与用作群体感应抑制剂标准品的水杨酸 (4.40±0.10)进行比较，发现N -(苯并[