ethyl (R)-5-hydroxy-3-oxodecanoate | 1073442-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (R)-5-hydroxy-3-oxodecanoate
• CAS: 1073442-26-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: OXSMTGLTBPCNCW-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-5-hydroxy-3-oxodecanoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(6R)-6-pentyltetrahydro-2H-pyran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  两种 3-酰基-5,6-二氢-2H-吡喃酮的不对称全合成：(R)-Podoblastin-S 和 (R)- Lachnelluloic Acid 与 (-)-Lachnelluloic Acid 的绝对构型验证

  摘要：

  进行了 (R)-podoblastin-S 和 (R)-lachnelluloic 酸（天然 3-acyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones 的代表）的不对称全合成。与报道的 (R)-podoblastin-S 全合成（14 步，总产率为 5%）相比，本研究仅用 5 步完成，总产率为 40%，ee 为 98%（HPLC 分析）。在类似的策略中，相关 (R)-漆树烯酮酸的第一次不对称全合成以 40% 的总产率实现，ee 为 98%（HPLC 分析）。关键步骤利用易于获得且可靠的 Soriente 和 Scettri 的 Ti(OiPr)4/(S)-BINOL 催化不对称 Mukaiyama 醛醇加成反应，1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）二烯衍生自乙酰乙酸乙酯和正丁醛，用于（R )-podoblastin-S 和 (R)-lachnelluloic 酸的正戊醛。

  DOI：

  10.3390/molecules22010069
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-oxodecanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到ethyl (R)-5-hydroxy-3-oxodecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-(3R,5R)-3-Hydroxy-5-decanolide and Massoialactone, and Formal Synthesis of Verbalactone

  摘要：

  Total synthesis of (3R, 5R)-(+)-3-hydroxy-5-decanolide (1) and massoialactone (2), and formal synthesis of verbalactone (3), have been reported.

  DOI：

  10.1080/00397910802055294

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Peroxidation of γ,δ-Unsaturated β-Keto Esters—A Novel Route to Chiral Cycloperoxides
  作者：Mary C. Hennessy、Hirenkumar Gandhi、Timothy P. O’Sullivan

  DOI：10.3390/molecules28114317

  日期：——

  A methodology for the asymmetric peroxidation of γ,δ-unsaturated β-keto esters is presented. Using a cinchona-derived organocatalyst, the target δ-peroxy-β-keto esters were obtained in high enantiomeric ratios of up to 95:5. Additionally, these δ-peroxy esters can be readily reduced to chiral δ-hydroxy-β-keto esters without impacting the β-keto ester functionality. Importantly, this chemistry opens

  介绍了 γ,δ-不饱和 β-酮酯的不对称过氧化方法。使用金鸡纳衍生的有机催化剂，以高达 95:5 的高对映体比例获得了目标 δ-过氧-β-酮酯。此外，这些 δ-过氧酯可以很容易地还原为手性 δ-羟基-β-酮酯，而不会影响 β-酮酯的功能。重要的是，这种化学通过一种新的 P2O5 介导的相应 δ-过氧-β-羟基酯的环化，为手性 1,2-二氧戊环（许多生物活性天然产物中的常见基序）开辟了一条简洁的途径。