methyl (3S)-3-[2-[benzyl(dimethyl)silyl]ethynyl]nonanoate | 1309206-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S)-3-[2-[benzyl(dimethyl)silyl]ethynyl]nonanoate
• CAS: 1309206-68-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂Si
• 分子量: 344.569
• InChiKey: ZDCBSIIJZVVRSS-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 diphenylphosphino-phenyl-ferrocenyl-ethylbis[3,5-bis-(trifluoromethyl)phenyl]phosphine 、 甲基二乙氧基硅烷 、 copper(II) acetate monohydrate 、 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到methyl (3S)-3-[2-[benzyl(dimethyl)silyl]ethynyl]nonanoate
  参考文献：
  名称：

  连续钯和铜催化不对称合成手性[小β]-炔基羰基和磺酰基衍生物

  摘要：

  用于合成手性[小β]-炔基羰基和磺酰基衍生物的顺序催化策略。

  DOI：

  10.1039/c6sc01724j

文献信息

• A New Strategy for the Synthesis of Chiral β-Alkynyl Esters via Sequential Palladium and Copper Catalysis
  作者：Barry M. Trost、Benjamin R. Taft、James T. Masters、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1021/ja203171x

  日期：2011.6.8

  new strategy for the synthesis of chiral β-alkynyl esters which relies on sequential Pd and Cu catalysis is reported. Terminal alkynes bearing aryl, alkyl, and silyl groups can be employed without prior activation yielding a wide range of important chiral building blocks. The reaction sequence utilizes a robust Pd(II)-catalyzed hydroalkynylation of ynoates with terminal alkynes providing geometrically

  报道了一种依赖连续 Pd 和 Cu 催化合成手性 β-炔基酯的新策略。可以使用带有芳基、烷基和甲硅烷基的末端炔烃，而无需事先活化，从而产生多种重要的手性结构单元。反应序列利用强大的 Pd(II) 催化的炔烃与末端炔烃的加氢炔化反应，提供几何纯的炔烃，这些炔烃很容易被 CuH 还原。与之前的报道相比，炔酸酯的添加对 1,6-途径的边缘偏爱进行，这种共轭还原以高 1,4-选择性发生，产生具有优异对映选择性水平的 β-炔基酯。重要的是，该方法可耐受多种功能，包括烯丙基碳酸酯和氨基甲酸酯，