N-nitroso-2,4,6-tri-tert-butylacetanilide | 81592-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-nitroso-2,4,6-tri-tert-butylacetanilide
• 英文别名: N-Nitroso-2,4,6-tri-tert.-butylacetanilid
• CAS: 81592-66-7
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₂
• 分子量: 332.486
• InChiKey: XSODFOWMCGVKDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  49.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nitroso-2,4,6-tri-tert-butylacetanilide 以 三乙胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,3,5-三叔丁基苯 、 2-(3,5-di-tert-butylphenyl)-2-methylpropanal oxime 、 2,4,6-Tri-tert.-butyl-acetanilid
  参考文献：
  名称：

  位阻芳香族化合物。十一。N-亚硝基乙酰苯胺分解的光谱和产物研究

  摘要：

  N-亚硝基-2,4,6-三叔丁基乙酰苯胺 (1) 在苯中分解形成产物 2,4,6-三叔丁基苯乙酸酯 (3), 3-(3,5-di-tert -丁基苯基)-2-乙酰氧基-2-甲基丙烷 (4)，和烃 3-(3,5-二-叔丁基苯基)-和 1-(3,5-二-叔丁基苯基)-2-甲基丙烯 ( 5 和 6) 由反应性芳基阳离子 (2) 解释，重排产物 (4, 5, 6) 源自 2 中邻叔丁基的 1,5-氢化物转移。相反，1 在三乙胺中的分解形成产物 1,3,5-三叔丁基苯 (10)、2,4,6-三叔丁基乙酰苯胺 (15) 和 2-(3,5-二叔丁基苯基)-2-甲基丙醛肟 (13)，预期的自由基途径。给出了由 2,4,6-三叔丁基苯基自由基重排形成的中间体的电子自旋共振证据，并由 1 的亚硝基捕获自旋。CIDNP 和 esr 对 N-亚硝基乙酰苯胺和苯胺在叔胺存在下的去重氮作用的研究支持所提出的电子转移机制。结果

  DOI：

  10.1139/v82-090
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-Tri-tert.-butyl-acetanilid 在 亚硝酰氯 作用下， 生成 N-nitroso-2,4,6-tri-tert-butylacetanilide
  参考文献：
  名称：

  Barclay,L.R.C. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 2172 - 2179

  摘要：

  DOI：