1,5-bis[2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy]naphthalene | 157720-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-bis[2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy]naphthalene
• 英文别名: 1,5-Bis[2-(2-hydroxy-ethoxyethoxy)ethoxy]naphthalene；2-[2-[2-[5-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]naphthalen-1-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 157720-60-0
• 化学式: C₂₂H₃₂O₈
• 分子量: 424.491
• InChiKey: UWUXMZGEKARGOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis[2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy]naphthalene 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-(2-((5-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)naphthalen-1-yl)oxy)ethoxy)ethoxy)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  炔烃衍生亚基在带电供体-受体 [2] 链烷中的结构和共构象效应

  摘要：

  已经合成了四种供体 - 受体 [2] 链烷烃，其中环双（百草枯-对亚苯基）（CBPQT4+）作为接受π 电子的环烷和含有 1,5-二氧萘（DNP）的大环聚醚作为π 电子供体环在温和条件下，在合成的最后步骤中采用 Cu+ 催化的 Huisgen 1,3-偶极环加成和 Cu2+ 介导的 Eglinton 偶联。带有末端炔烃或叠氮化物的低聚醚链被用作 [2] 假轮烷的模板导向环化以得到 [2] 链烷烃的关键结构特征。两种反应都可以使用适当的低聚醚链长度的前体进行，但当低聚醚链中 DNP 单元和反应性官能团之间只有三个氧原子时，反应就会失败。供体-受体 [2] 链的固态结构证实了它们的机械互锁性质，通过 [pi...pi]、[CH...pi] 和 [CH...Omicron] 相互作用和点到 1,3-丁二炔和 1,2,3-三唑亚基与 CBPQT4+ 环的联吡啶单元之一之间的次级非共价接触。这些接触的特征在于内联吡啶环系统和

  DOI：

  10.1021/ja071319n
• 作为产物：
  描述：

  以 乙腈 为溶剂， 生成 1,5-bis[2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy]naphthalene 、 1-(4-bromomethylbenzyl)-1'-{4-[(4-(pyridin-4-yl)pyridinium-1-yl)methyl]benzyl}-4,4'-bipyridinium tris(hexafluorophosphate)
  参考文献：
  名称：

  模板效应在线性组分中具有相同结合位点的[2]轮烷和[2]假轮烷的自组装中。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015684n
• 作为试剂：
  描述：

  1,5-双(溴甲基)萘 、 1,1-[1,4-phenylenebis(methylene)]bis-4,4'-pyridylpiridinium bis(hexafluorophosphate) 在 ammonium hexafluorophosphate 、 1,5-bis[2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy]naphthalene 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Molecular Meccano, 48Probing Co-Conformational Changes in Chiral [2]Rotaxanes by1H-NMR Spectroscopy

  摘要：

  The template-directed syntheses of three [2]rotaxanes possessing either chiral centers or elements of planar chirality, in one of their two mechanically interlocked components, have been realized and their solid-state structures have been analyzed by X-ray crystallography. In one instance, an enantiomerically pure dumbbell-shaped component incorporating a 1,5-dioxynaphthalene recognition site and two (1R,2S,5R)-menthyl stoppers was employed to template the formation of the achiral tetracationic cyclophane, cyclobis(paraquat-p-phenylene). The resulting enantiomerically pure [2]rotaxane was isolated in a yield of 55%. In the other two instances, an achiral 1,5-dioxynaphthalene-based dumbbell-shaped component was employed to template the formation of bipyridinium-based cyclophanes possessing either one or two elements of planar chirality. The resulting [2]rotaxane, possessing one element of planar chirality, was isolated as a racemate in a yield of 24%. The related [2]rotaxane, possessing two elements of planar chirality, was isolated as a mixture of a meso form and an enantiomeric pair in an overall yield of 28%. The H-1-NMR-spectroscopic analysis of this mixture revealed a diastereoisomeric ratio of 4:1. A degenerate co-conformational change was identified by variable-temperature H-1-NMR spectroscopy in all [2]rotaxanes. The symmetry loss arising from the introduction of one or two elements of planar chirality enabled the elucidation of the mechanism of this dynamic process in two instances.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<899::aid-ejoc899>3.0.co;2-c

文献信息

• Rotaxane-Based Dual Function Mechanophores Exhibiting Reversible and Irreversible Responses
  作者：Tatsuya Muramatsu、Yuji Okado、Hanna Traeger、Stephen Schrettl、Nobuyuki Tamaoki、Christoph Weder、Yoshimitsu Sagara

  DOI：10.1021/jacs.1c03790

  日期：2021.7.7

  that display such a dual response. PU elastomers that contain such doubly responsive rotaxanes exhibit reversible fluorescence changes over multiple loading–unloading cycles due to the shuttling function, whereas permanent changes are observed upon repeated deformations to high strains due to breakage of the mechanical bond upon dethreading of the ring from the axle. This response allows one, at least

  机械变色机械团允许设计通过光信号指示机械事件的聚合物。在这里，我们报告了显示可逆和不可逆荧光变化的基于轮烷的超分子机械团。这些反应由不同的力触发，并通过利用轮烷的分子穿梭功能和力诱导脱螺纹来实现。新的轮烷机械载体由一个带有发光体的环组成，该环与一个匹配的淬灭剂和两个塞子螺纹连接到一个轴上。位于无应力状态，发光团优先位于猝灭剂附近，并且发射被猝灭。当施加力并打开荧光时，发光体从淬灭剂滑离。这种效果是可逆的，除非该力太大以至于承载发光体的环滑过塞子并发生脱螺纹。我们表明，明智选择的环和塞子部分的组合对于获得显示这种双重响应的互锁结构至关重要。由于穿梭功能，含有这种双响应轮烷的 PU 弹性体在多次加载 - 卸载循环中表现出可逆的荧光变化，而在重复形成高应变时观察到永久性变化，这是由于在轴上的环脱螺纹时机械键断裂. 这种响应至少在概念上允许人们监测聚合物材料的当前变形，并根据光信号检查过去造成的机械损伤。
• Self-Assembly and Dynamics of [2]- and [3]Rotaxanes with a Dinuclear Macrocycle Containing Reversible Os−N Coordinate Bonds
  作者：Sung-Youn Chang、Jeung Soon Choi、Kyu-Sung Jeong

  DOI：10.1002/1521-3765(20010618)7:12<2687::aid-chem26870>3.0.co;2-a

  日期：2001.6.18

  clipping process. Using threads 13a and 13b that contain two adipamide groups, more complicated systems have been investigated in which [2]rotaxane, [3]rotaxane, and free components are in equilibrium. Concentration- and temperature-dependent 1H NMR spectroscopic studies allowed the identification of all possible elements and the determination of their relative distributions in solution. For example

  使用包含弱可逆OsVI-N配位键的双核大环化合物2，研究了[2]-和[3]轮烷的自组装和平衡动力学。当大环化合物2与线程4a-e混合在一起时，它们都包含一个己二酰胺位点，但端基的大小不同，[2]假轮烷和轮烷样复合物立即形成，其缔合常数> 7 x 103M（- 1）在298 K的CDCl3中。通过2D-EXSY实验研究的交换动力学表明，复合物的组装和拆卸是通过两个不同的途径（滑动或截短）发生的，这取决于端基的大小。滑动途径主要是产生假轮烷样复合物的较小端基，而剪切途径是产生轮状烷类复合物的较大端基。在相同条件下，交换势垒（deltaG ++）对于4a是14.3 kcalmol（-1），对于4d是16.7 kcalmol（-1），表明滑动过程比剪切过程至少快一个数量级。使用包含两个己二酰胺基团的线13a和13b，研究了更复杂的系统，其中[2]轮烷，[3]轮烷和游离组分处于平衡状态。浓度和温度相关的1H
• Systematically Studying the Effect of Fluoride on the Properties of Cyclophanes Bearing Naphthalene Diimide and Dialkoxyaryl Groups
  作者：Nicholas A. Young、Simon C. Drew、Subashani Maniam、Steven J. Langford

  DOI：10.1002/asia.201700459

  日期：2017.7.4

  Anion–π interactions between the Lewis basic anion fluoride and π‐acidic naphthalene diimide was systematically studied in a series of cyclophanes in which the properties are modulated through the influence of a second, electron‐rich aromatic unit. The systems and subsequently generated radical anions, upon addition of fluoride, were studied by absorption spectroscopic and EPR techniques. The results

  在一系列环烷中系统地研究了路易斯碱性阴离子氟化物与π-酸性萘二酰亚胺之间的阴离子-π相互作用，其中该特性通过第二个富电子芳族单元的作用进行调节。通过吸收光谱和EPR技术研究了该系统以及随后添加氟化物后生成的自由基阴离子。由于大环结构中π-π相互作用的性质和强度，结果推断出一种调制。
• Mechanically Interlocked Mechanophores by Living-Radical Polymerization from Rotaxane Initiators
  作者：Ragnar S. Stoll、Douglas C. Friedman、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1021/ol200801b

  日期：2011.5.20

  Two [2]rotaxane initiators for single-electron-transfer living-radical-polymerization were synthesized and used for the controlled polymerization of methyl acrylate. The mechanically interlocked polymers exhibited distinct responses to mechanical activation by ultrasound. Monitoring the fate of the rotaxanes’ charge transfer absorption bands provides evidence for preferential mechanical degradation

  合成了两种用于单电子转移活性自由基聚合的[2]轮烷烷引发剂，并将其用于丙烯酸甲酯的受控聚合。机械互锁的聚合物对超声的机械活化表现出不同的响应。监测轮烷的电荷转移吸收带的命运提供了证据，表明由于聚合物链中心区域中积累的机械力，与末端轮烷实体相比，中间部分轮烷的优先机械降解。
• Allyl-Functionalized Dioxynaphthalene[38]Crown-10 Macrocycles: Synthesis, Self-Assembly, and Thiol-ene Functionalization
  作者：Umesh Choudhary、Brian H. Northrop

  DOI：10.1002/chem.201303864

  日期：2014.1.20

  Five dioxynaphthalene[38]‐crown‐10 (DNP38C10) macrocycles bearing one, two, three, or four allyl moieties have been synthesized and their ability to spontaneously self‐assemble with methyl viologen to form [2]pseudorotaxanes has been evaluated. Association constants between methyl viologen and several of the allyl‐functionalized DNP38C10 macrocycles are found to be comparable to that of methyl viologen

  已合成了五个带有一个，两个，三个或四个烯丙基的二氧萘[38]-冠-10（DNP38C10）大环，并评估了它们与甲基紫精自组装形成[2]假轮烷的能力。发现甲基紫精和几个烯丙基官能化的DNP38C10大环之间的缔合常数与甲基紫精和未官能化的DNP38C10的缔合常数相当，但是，构成总结合自由能的焓和熵因子随烯丙基取代的增加而系统地变化。这些变化是通过对大环及其络合物的固溶相和固相分析相结合来解释的。赋予DNP38C10实用程序 烯丙基部分的大环化合物可通过硫醇-烯点击化学轻松地官能化，进一步证明了这一点。