6-chloro-2-decyl-1H-indole | 1318916-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-decyl-1H-indole
• CAS: 1318916-30-1
• 化学式: C₁₈H₂₆ClN
• 分子量: 291.864
• InChiKey: OTXLONRNUCYKTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十二炔 、 2,5-二氯乙酰苯胺 在 Cy-DHTP*HBF₄ 、 palladium diacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.5h， 以44%的产率得到6-chloro-2-decyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用Pd催化的位点选择性交叉偶联从N-乙酰基2,4,6-三氯苯胺三步合成2,5,7-三取代吲哚

  摘要：

  我们报道了从N-乙酰基2,4,6-三氯苯胺容易地三步合成2,5,7-三取代的吲哚，第一步是Pd /二羟基叔苯基膦（DHTP）催化的邻位选择性Sonogashira偶联，然后环化得到2-取代的5，7-二氯吲哚。随后在C7位置引入芳基或烯基是通过Pd / DHTP催化的位点选择性Kumada–Tamao–Corriu偶联，并在C5位置进一步取代氯（Suzuki–Miyaura偶联或Buchwald–Hartwig胺化）提供2,5,7-三取代的吲哚。

  DOI：

  10.1039/c7ob01547j

文献信息

• Au-catalyzed synthesis of 2-alkylindoles from N-arylhydroxylamines and terminal alkynes
  作者：Yanzhao Wang、Longwu Ye、Liming Zhang

  DOI：10.1039/c1cc12212f

  日期：——

  The first gold-catalyzed addition of N-arylhydroxylamines to aliphatic terminal alkynes is developed to access O-alkenyl-N-arylhydroxylamines, which undergo facile in situ sequential 3,3-rearrangements and cyclodehydrations to afford 2-alkylindoles with regiospecificity and under exceptionally mild reaction conditions.

  首次开发了金催化 N-芳基羟胺与脂肪族末端炔的加成反应，从而获得 O-烯基-N-芳基羟胺，并在极其温和的反应条件下，通过简便的原位顺序 3,3-重排和环脱水反应，得到具有区域特异性的 2-烷基吲哚。