(isopropyl)(2-phenylpropylidene)amine | 33215-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (isopropyl)(2-phenylpropylidene)amine
• 英文别名: 2-phenyl-N-propan-2-ylpropan-1-imine
• CAS: 33215-90-6
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: CZWWZOHPGJXEKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (isopropyl)(2-phenylpropylidene)amine 在 乙基溴化镁 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-甲基-2-苯基戊-4-烯醛
  参考文献：
  名称：

  使用铑（I）的手性双（二叔膦）配合物催化消羰羰基化，加氢酰化和拆分外消旋五-4-烯

  摘要：

  描述了尝试使用含有手性二叔膦配体的铑（I）配合物催化外消旋醛的羰基化。为了随后通过手性转移试剂探测诱导的不对称性，将醛基部分掺入醛中，而是通过前体外消旋醛的动力学拆分而导致形成光学活性的氢酰化产物。例如，用[Rh（S，S -chiraphos）2处理，（RS）-2-甲基-2-苯基戊-4-烯醛（1a）的产率具有（-）-（S）旋光异构体的最多69％ee的] Cl，2-甲基-2-苯基环戊酮和剩余的未反应醛，可能是对映体纯的（-）-（R）形式。将该环化反应延伸至3，3-二取代的戊-4-烯类似地提供了光学活性的3，3-二取代的环戊酮的合成。还观察到脱羰副产物。1a中的那些以E-和Z -2-苯基戊-2-烯的形式出现。Rh（chiraphos）（solvent）2 +也可催化1a的环化反应，但ee较低

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87377-0
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 异丙胺 以 苯 为溶剂， 生成 (isopropyl)(2-phenylpropylidene)amine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基胺—VIII：羟基苯甲醛醛缩合反应

  摘要：

  hydr醛与伯脂族胺的缩合产生亚胺，与伯芳族胺的缩合产生烯胺。烯胺和亚胺在溶液中互变异构成亚胺-烯胺平衡，这取决于氮上取代基的性质。烯胺由顺反异构体的混合物组成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91616-3

文献信息

• Reaction of 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one with imines: an easy route to enamides
  作者：Andrea D'Annibale、Antonella Pesce、Stefano Resta、Corrado Trogolo

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01603-6

  日期：1996.10

  N-alkenyl acetoacetamides can be simply obtained in good yields by reaction of acetylketene, generated by thermolysis of 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one in refluxing toluene, with imines possessing an α-hydrogen atom.

  通过在回流甲苯中将2,2,6-三甲基-4H-1,3-二恶英-4-酮热解而生成的乙酰基乙烯酮与具有α-氢的亚胺反应，可以简单地以高收率简单地获得N-烯基乙酰乙酰胺原子。
• One-Step Formation of N-Alkenyl-malonamides and N-Alkenyl-thiomalonamides from Carbamoyl Meldrum's Acids
  作者：Paweł Punda、Sławomir Makowiec

  DOI：10.1080/00397911.2011.634082

  日期：2013.5.15

  Abstract A one-pot synthesis for the preparation of N-alkenyl-malonamides and N-alkenyl-thiomalonamides was developed. 5-[Hydroxy/mercapto(aryl/alkylamino)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione act as a source of ketenes that react with the tautomeric form of alkyl-(2-phenyl-propylidene)-amines. A possible [2 + 2] or [4 + 2] cycloaddition product of ketene to imines was not observed. GRAPHICAL

  摘要 开发了一种用于制备N-烯基-丙二酰胺和N-烯基-硫代丙二酰胺的一锅法合成方法。5-[羟基/巯基(芳基/烷基氨基)亚甲基]-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮作为烯酮的来源，与烷基-(2-苯基)的互变异构形式反应-亚丙基)-胺。未观察到乙烯酮与亚胺的可能的[2+2]或[4+2]环加成产物。图形概要
• Synthesis of 3-Carbamoyl<i>β</i>-Lactams<i>via</i>Manganese(III)-Promoted Cyclization of<i>N</i>-Alkenylmalonamides
  作者：Paweł Punda、Łukasz Ponikiewski、Sławomir Makowiec

  DOI：10.1002/hlca.201200646

  日期：2013.11

  Manganese(III)‐promoted cyclization of N‐alkenylmalonamides (=N‐alkenylpropanediamides) gave 3‐(aryl/(alkylamino)carbonyl) β‐lactams as well as 3‐(aryl/(alkylamino)thiocarbonyl) β‐lactams. The relative configuration of the obtained products was unambiguously determined by X‐ray crystallography. The proposed method is very useful for the one‐pot synthesis of a number of 3‐(aryl/(alkylamino)carbonyl)

  锰（III）促进的N-链烯基丙二酰胺（= N-链烯基丙烷二酰胺）的环化反应生成3-（芳基/（烷基氨基）羰基）β-内酰胺以及3-（芳基/（烷基氨基）硫羰基）β-内酰胺。所得产物的相对构型是由X射线晶体学确定的。所提出的方法对于一锅合成许多3-（芳基/（烷基氨基）羰基）β-内酰胺非常有用，尤其是那些含有氨基（硫羰基）部分的内酰胺，而其他方法无法选择性地获得这些内酰胺。