1-benzyl-6-methyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole | 24781-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-6-methyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-benzyl-6-methyl-2-phenyl-1H-benzimidazole；1-benzyl-6-methyl-2-phenylbenzimidazole
• CAS: 24781-11-1
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂
• 分子量: 298.387
• InChiKey: PQULECUUMUCLJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloroplatinate(II) 、 1-benzyl-6-methyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  克服Pt-Pt相互作用的高效铂(II)配合物及其在有机发光二极管中的应用

  摘要：

  磷光Pt( II )配合物由于其高光致发光量子效率(PLQE)、可调的发射颜色、较大的斯托克斯位移和高电化学稳定性而引起了广泛的关注。然而，在薄膜和固态中，平面 Pt( II ) 配合物之间由于靠近而发生 Pt-Pt 相互作用，从而导致不希望的光谱变化。在这里，我们通过引入具有大空间位阻的甲基取代基乙酰丙酮作为辅助配体合成了三种新型Pt( II )配合物。空间位阻和精确配体排列的策略性包容有效克服了 Pt-Pt 相互作用。这种量身定制的设计方法可确保固体或薄膜和溶液中的光致发光光谱几乎相同，同时固体或薄膜中的 PLQE 显着增强，接近 100%。此外，利用其中一种Pt( II )配合物作为非掺杂和掺杂器件中的发射极，分别实现了19.6%和25.2%的出色最大外量子效率。我们的研究推进了对具有大空间位阻配体的Pt( II ) 配合物的探索，突出了它们作为电致发光器件中发射体的广阔潜力。

  DOI：

  10.1039/d4tc00316k
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基甲苯 在 sodium metabisulfite 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-benzyl-6-methyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  克服Pt-Pt相互作用的高效铂(II)配合物及其在有机发光二极管中的应用

  摘要：

  磷光Pt( II )配合物由于其高光致发光量子效率(PLQE)、可调的发射颜色、较大的斯托克斯位移和高电化学稳定性而引起了广泛的关注。然而，在薄膜和固态中，平面 Pt( II ) 配合物之间由于靠近而发生 Pt-Pt 相互作用，从而导致不希望的光谱变化。在这里，我们通过引入具有大空间位阻的甲基取代基乙酰丙酮作为辅助配体合成了三种新型Pt( II )配合物。空间位阻和精确配体排列的策略性包容有效克服了 Pt-Pt 相互作用。这种量身定制的设计方法可确保固体或薄膜和溶液中的光致发光光谱几乎相同，同时固体或薄膜中的 PLQE 显着增强，接近 100%。此外，利用其中一种Pt( II )配合物作为非掺杂和掺杂器件中的发射极，分别实现了19.6%和25.2%的出色最大外量子效率。我们的研究推进了对具有大空间位阻配体的Pt( II ) 配合物的探索，突出了它们作为电致发光器件中发射体的广阔潜力。

  DOI：

  10.1039/d4tc00316k

文献信息

• “All-water” chemistry of tandem N-alkylation–reduction–condensation for synthesis of N-arylmethyl-2-substituted benzimidazoles
  作者：Damodara N. Kommi、Dinesh Kumar、Rohit Bansal、Rajesh Chebolu、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c2gc36377a

  日期：——

  also exerts a beneficial effect in the condensation of N-monobenzylated o-phenylenediamines with aldehydes. The water-assisted C–N bond formation chemistry led to metal/base-free synthesis of N-monobenzylated o-nitroanilines and N-monobenzylated o-phenylenediamines. The indispensable/advantageous role of water in the various stage of the N-alkylation–reduction–condensation process exemplifies an ‘all-water’

  设计了水辅助串联N-烷基化-还原-缩合工艺，作为一锅合成N-芳基甲基-2-取代的新合成途径苯并咪唑。 水 通过氢键介导的“亲电-亲核双重”发挥关键和必不可少的作用 激活促进邻硝基苯胺的选择性N-单苄基化，以替代基于过渡金属的C–N键形成（胺化）化学方法，并形成以区域确定的方式将取代基布置在苯并咪唑基团上的基础。水在N-单苄基化邻苯二胺与醛类。水辅助的C–N键形成化学反应导致N /单苄基化的邻硝基苯胺和N-单苄基化的邻苯二胺的无金属/碱合成。的不可或缺/有利的作用水在N-烷基化-还原-缩合过程的各个阶段中，都可以举例说明“全水”化学合成N-芳基甲基-2-取代基的过程苯并咪唑。
• “All-water” one-pot diverse synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles: hydrogen bond driven ‘synergistic electrophile–nucleophile dual activation’ by water
  作者：Damodara N. Kommi、Pradeep S. Jadhavar、Dinesh Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c3gc37004f

  日期：——

  promoting the subsequent nitro reduction and in the final cyclocondensation steps. The role of water in promoting the cyclocondensation reaction through hydrogen bonds is realized by the differential product yields during the reaction of mono-N-phenyl-o-phenylenediamine with benzaldehyde performed separately in water and D2O. The better hydrogen bond donor and hydrogen bond acceptor abilities of water

  新的“全水”串联芳基氨基芳基化/芳基氨基烷基化–还原–环化 报道了一锅多样性导向的区域定义的1,2-二取代的合成路线 苯并咪唑。 水 通过氢键驱动的'协同亲电试剂-亲核试剂双重作用，起着至关重要的和必不可少的作用 激活在形成N-单-芳基/芳基烷基/烷基/环烷基 在无金属和无碱条件下邻硝基苯胺取代基于过渡金属的C–N键的形成（芳基 胺化）的化学成分，并强调了区域定义安装的起源，包括多种选择 芳基，芳基烷基和 烷基/环烷基作为苯并咪唑支架上的取代基以形成1,2-二取代 苯并咪唑。氢键效应的影响水通过观察D 2 O的收率低于在D 2 O中获得的收率，已经实现了在无碱和无金属条件下促进芳基氨基芳基化反应的研究。水 在反应过程中 邻氟硝基苯 和 苯胺 单独执行 水和D 2 O在相似的实验条件下。水 还提供了促进后续硝化的帮助 减少并在最后的循环冷凝步骤中。的作用水 通过氢键促进环缩合反应的过程是通过反应过程中产物收率的差异来实现的
• Nickel-catalysed dehydrogenative coupling of aromatic diamines with alcohols: selective synthesis of substituted benzimidazoles and quinoxalines
  作者：Atanu Bera、Motahar Sk、Khushboo Singh、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/c9cc02319d

  日期：——

  The first nickel-catalysed dehydrogenative coupling of primary alcohols and ethylene glycol with aromatic diamines for selective synthesis of mono- and di-substituted benzimidazoles and quinoxalines is reported. The earth-abundant, non-precious and simple NiCl2/L1 system enables the synthesis of N-heterocycles releasing water and hydrogen gas as byproducts. Mechanistic studies involving deuterium labeling

  报道了伯醇和乙二醇与芳族二胺的首次镍催化的脱氢偶联，用于选择性合成单取代和二取代的苯并咪唑和喹喔啉。富含地球，不贵重且简单的NiCl 2 / L1系统可合成N杂环，释放出水和氢气作为副产物。进行了涉及氘标记实验和氢气定量测定的机理研究。
• One-pot strategy of copper-catalyzed synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles
  作者：Caixia Xie、Xushuang Han、Jian Gong、Danyang Li、Chen Ma

  DOI：10.1039/c7ob00945c

  日期：——

  A simple, one-pot and copper-catalyzed coupling reaction for the construction of 1,2-disubstituted benzimidazole derivatives is described. Low-cost copper salt and weak base K3PO4 were utlized in this reaction. A variety of 1,2-disubstituted benzimidazoles were obtained in moderate to excellent yields.

  描述了一种简单的，一锅法和铜催化的偶联反应，用于构建1,2-二取代的苯并咪唑衍生物。在该反应中使用了廉价的铜盐和弱碱K3PO4。以中等至优异的产率获得了各种1,2-二取代的苯并咪唑。
• Reactivity-Controlled Regioselectivity: A Regiospecific Synthesis of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles
  作者：Xiaohu Deng、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1002/ejoc.200901056

  日期：2010.2

  combination of N 1 /N 2 chemoselectivity on the amidine and reactivity-controlled X 1 /X 2 chemoselectivity on the 1,2-dihaloarene. This reaction proves to be fairly general for the regiospecific synthesis of 1,2-substituted benzimidazoles.

  我们在 1,2-分化二卤代芳烃和 N-取代脒之间的串联胺化反应中展示了卓越的区域选择性。这种CuI催化反应的区域化学结果是通过脒的N 1 /N 2 化学选择性和1,2-二卤代芳烃的反应性控制的X 1 /X 2 化学选择性的组合实现的。该反应证明对于 1,2-取代苯并咪唑的区域特异性合成是相当普遍的。