methyl (Z)-2,3-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hept-2-enoate | 1374010-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-2,3-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hept-2-enoate
• CAS: 1374010-90-8
• 化学式: C₂₀H₃₆B₂O₆
• 分子量: 394.124
• InChiKey: QFIZWDWDVKACDG-PFONDFGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-iodovinyl)phthalimide 、 methyl (Z)-2,3-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hept-2-enoate 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(Z)-methyl 2-((E)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)vinyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  N取代的π-共轭邻苯二甲酰亚胺的高度立体选择性合成

  摘要：

  （E）-N-（2-芳基乙烯基）邻苯二甲酰亚胺以及含邻苯二甲酰亚胺的（E，E）-buta-1,3-二烯和（E）-but -1-en-的区域和立体选择性合成的新方法已经开发了3-ynes。一锅钌催化的甲硅烷基化偶联/碘化硅烷基化序列提供了（E）-N-（2-碘乙烯基）邻苯二甲酰亚胺1，其经过钯催化的Suzuki-Miyaura或Sonogashira交叉偶联，得到立体确定的高度π共轭的邻苯二甲酰亚胺并进行了功能化含有邻苯二甲酰亚胺基团的二烯酰亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.012