tert-butyl 2-(diethoxyphosphoryl)-4-nitrobutanoate | 1402544-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 2-(diethoxyphosphoryl)-4-nitrobutanoate
• 英文别名: Tert-butyl 2-diethoxyphosphoryl-4-nitrobutanoate
• CAS: 1402544-87-9
• 化学式: C₁₂H₂₄NO₇P
• 分子量: 325.299
• InChiKey: XEROGYMKDFXBQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4,5-trifluorophenyl)prop-2-enal 、 tert-butyl 2-(diethoxyphosphoryl)-4-nitrobutanoate 在 三乙烯二胺 、 C₂₄H₃₅NOSi 、 lithium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(4R,5S)-tert-butyl 5-nitro-4-(2,4,5-trifluorophenyl)cyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二取代环己烯羧酸酯的不对称多米诺硝基/ Michael / Horner-Wadsworth-Emmons反应环化：二肽基肽酶IV抑制剂ABT-341和流感神经氨酸酶抑制剂的有效合成

  摘要：

  已开发出涉及α，β-不饱和醛和硝基膦酸酯的不对称多米诺硝基-Michael / Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应，该反应可生成具有高立体选择性的4,5-二取代的环己烯羧酸酯（dr高达> 20：1，ee 83–92％），高产（44–76％）。此外，使用该方法作为关键步骤，还完成了简短而实用的药学上有用的化合物（如二肽基肽酶IV抑制剂ABT-341和流感神经氨酸酶抑制剂）的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200093