(3R,4R,5R)-3-amino-4,5-dimethyl-2-oxo-tetrahydrofuran hydrochloride | 60132-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-3-amino-4,5-dimethyl-2-oxo-tetrahydrofuran hydrochloride
• 英文别名: (3R,4R,5R)-3-amino-4,5-dimethyloxolan-2-one;hydrochloride
• CAS: 60132-18-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₂*ClH
• 分子量: 165.62
• InChiKey: KJNXZLYQGSTPJN-UJPDDDSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3R)-2-[[(S)-tert-butylsulfinyl]amino]-3-methyl-4-oxopentanoate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 溴甲苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4R,5R)-3-amino-4,5-dimethyl-2-oxo-tetrahydrofuran hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酮和β-氨基醇的对映选择性合成的串联异构化-曼尼希反应，作为ent-Nikkomycins和ent-Funebrine的关键中间体的应用

  摘要：

  具有伯氨基的对氨基酮很容易通过短序列以良好的产率和出色的对映选择性获得，该序列涉及作为关键步骤的烯丙醇与 N-叔丁烷亚磺亚胺的串联异构化-曼尼希反应。该方法用于相应β-氨基醇的对映选择性合成，也用于制备ent-nikkomycins或ent-funebrine的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100352

文献信息

• Asymmetric Syntheses via Heterocyclic Intermediates; XXVII¹. Enantioselective Synthesis of [2-Methoxyethoxymethyl-Protected] (<i>R</i>)- Homoserine Methyl Esters and (<i>R</i>)-α-Methyl-homoserine Methyl Esters and of the Corresponding α-Amino-γ-lactones by the Bis-lactim Ether Method
  作者：Reinhold Gull、Ulrich Schöllkopf

  DOI：10.1055/s-1985-31425

  日期：——

  An asymmetric synthesis of various (R)-homoserine methyl esters and (R)-α-methylhomoserine methyl esters starting from the bis-lactim ethers of cyclo-(L-Val-Gly) and cyclo-(L- Val-Ala) and oxiranes is described.

  本文描述了从环-(L-缬氨酸-甘氨酸)和环-(L-缬氨酸-丙氨酸)的双内酯醚和环氧乙烷出发，对各种(R)-高丝氨酸甲酯和(R)-α-甲基高丝氨酸甲酯进行不对称合成。
• Organoaluminium induced ring-opening of epoxypyranosides. IV. Synthesis and structure of γ- hydroxy-lsoleucine stereoisomers and their corresponding lactones.
  作者：Tord Inghardt、Torbjörn Frejd、Göran Svensson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86574-1

  日期：1991.8

  Two gamma- hydroxy-isoleucine stereoisomers 8 (2R, 3R, 4R), and 14 (2S, 3R, 4R) as well as their corresponding gamma- lactones 9 and 15 were synthesized using a tandem, Me3Al induced opening of the epoxide and pyranoside rings of benzyl 2,3-anhydro-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-beta-L-ribopyranoside (1). The structure of the lactone hydrochloride 9 was confirmed by an X-ray crystal structure determination.