methyl 12α-(tert-butyloxycarbonyl)amino-3α,7α-dihydroxy-5β-cholan-24-oate | 226921-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 12α-(tert-butyloxycarbonyl)amino-3α,7α-dihydroxy-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl 12α-(tert-butoxycarbonylamino)-3α,7α-dihydroxy-5β-cholan-24-oate；methyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-12-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 226921-25-1
• 化学式: C₃₀H₅₁NO₆
• 分子量: 521.738
• InChiKey: JNEKATXIUHIOAM-FTQBDCIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C
• 沸点：
  615.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12α-(tert-butyloxycarbonyl)amino-3α,7α-dihydroxy-5β-cholan-24-oate 在 sodium azide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-Azido-12-tert-butoxycarbonylamino-7-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于组合化学的三功能类固醇基支架

  摘要：

  具有三个可独立寻址，位于刚性位置的官能团的类固醇3是由便宜的胆酸1以有效的克数顺序合成的。化合物3应该证明是具有预组织的，共指导的取代基阵列的组合文库的起点，是有价值的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00309-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3α,7α-dihydroxy-12-oxo-5β-cholanoate 在 platinum(IV) oxide 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 177.0h， 生成 methyl 12α-(tert-butyloxycarbonyl)amino-3α,7α-dihydroxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  用于组合化学的三功能类固醇基支架

  摘要：

  具有三个可独立寻址，位于刚性位置的官能团的类固醇3是由便宜的胆酸1以有效的克数顺序合成的。化合物3应该证明是具有预组织的，共指导的取代基阵列的组合文库的起点，是有价值的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00309-3

文献信息

• Synthesis of amino analogues of cholic acid
  作者：M. A. Maslov、N. G. Morozova、T. V. Solomatina、N. G. Shaforostova、G. A. Serebrennikova

  DOI：10.1134/s1068162011040078

  日期：2011.7

  Amino analogues of cholic acid were synthesized by reduction of oximes using titanium(III) chloride in the presence of sodium cyanoborohydride.
• Synthesis of cholic acid amino analogues by oxime reduction with TiCl3–NaBH3CN
  作者：Mikhail A. Maslov、Nina G. Morozova、Tatyana V. Solomatina、Olga A. Sergeeva、Dmitry A. Cheshkov、Galina A. Serebrennikova

  DOI：10.1016/j.mencom.2011.04.007

  日期：2011.5

  Amino analogues of cholic acid have been synthesized by reduction of the corresponding oximes with titanium(III) chloride in the presence of sodium cyanoborohydride.
• Steroidal Ureas as Enantioselective Receptors for an <i>N</i>-Acetyl α-Amino Carboxylate
  作者：Laura Siracusa、Fionn M. Hurley、Stefan Dresen、Laurence J. Lawless、M. Nieves Pérez-Payán、Anthony P. Davis

  DOI：10.1021/ol027009l

  日期：2002.12.1

  Cholic acid has been elaborated into three regioisomeric bis-carbamoylureas, which have been investigated as enantioselective receptors for N-acetyl phenylalanine. L/D selectivities, peaking at 5:1, have been determined by a sensitive and rapid MS-based extraction method that should be generalizable to related systems.