2,4,6-triisopropyl-N-phenylaniline | 1373165-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-triisopropyl-N-phenylaniline
• 英文别名: N-phenyl-2,4,6-triisopropylaniline
• CAS: 1373165-96-8
• 化学式: C₂₁H₂₉N
• 分子量: 295.468
• InChiKey: NQRUMBJUYCBZFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.7±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三异丙苯 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 3-戊酮 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到2,4,6-triisopropyl-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  可烯化的酮在胺化反应中作为钯（II）预催化剂的活化剂

  摘要：

  在芳基溴化物和苯胺的偶联中，可烯化的酮已被确认为钯（II）预催化剂的有效活化剂。通过[（DTBNpP）PdCl 2 ] 2（DTBNpP =（双（叔-丁基）新戊基膦））和PEPPSI-IPr催化的N-芳基化反应通过添加丙酮，异亚丙基丙酮和3-戊酮来活化。机理研究表明，在NaO- t- Bu存在下Pd 0（DTBNpP）2存在下，丙酮，3-戊酮和异亚丙基丙酮可将[（DTBNpP）PdCl 2 ] 2还原。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00221

文献信息

• Air-stable and highly efficient indenyl-derived phosphine ligand: Application to Buchwald–Hartwig amination reactions
  作者：Xiaowei Hao、Jia Yuan、Guang-Ao Yu、Ming-Qiang Qiu、Neng-Fang She、Yue Sun、Cui Zhao、Shu-Lan Mao、Jun Yin、Sheng-Hua Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.02.007

  日期：2012.6

  [(2-mesitylindenyl)dicyclohexyl-phosphine]PdCl2 (2) have been synthesized and fully characterized by NMR and elemental analysis, as well as by X-ray crystallography for 2. A Highly active catalyst system derived from a palladium precatalyst and bulky 2-mesitylindenyl phosphine ligand (1) for the Buchwald–Hartwig amination reaction of aryl halides with primary and secondary amines has been developed. This method

  合成了2-异丁烯基膦配体（1）和[（2-异丁烯基）二环己基膦] PdCl 2（2），并通过NMR和元素分析以及2的X射线晶体学进行了全面表征。已经开发出了一种高活性催化剂体系，该体系衍生自钯预催化剂和庞大的2-间苯三甲d基膦配体（1），用于芳基卤化物与伯胺和仲胺的Buchwald-Hartwig胺化反应。该方法允许以中等至优异的产率制备多种胺，并显示出高水平的用于芳基氯化物和受阻芳基溴化物偶联的活性。
• Palladium‐Catalyzed <i>para</i> ‐C−H Arylation of Anilines with Aromatic Halides
  作者：Dominik Lichte、Nico Pirkl、Gregor Heinrich、Sayan Dutta、Jonas F. Goebel、Debasis Koley、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.202210009

  日期：2022.11.21

  arylation of anilines with non-activated aryl halides has been achieved by a metalla-tautomerism approach. The reactivity of an aniline towards a palladium catalyst was relayed from the NH group into the aromatic ring. Out of four possible positions, the catalytic arylation was directed exclusively into the para-C−H position by a bulky ligand at the palladium in combination with a temporarily installed shielding

  通过金属互变异构方法实现了苯胺与非活化芳基卤化物的选择性对-C-H芳基化。苯胺对钯催化剂的反应性从 NH 基团转移到芳环中。在四个可能的位置中，催化芳基化通过钯上的大配体与临时安装的屏蔽基团的组合专门定向到对位-C-H位置。