3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-phthalimidin | 2224-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-phthalimidin
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydroisoindol-1-one
• CAS: 2224-78-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: IDGUJSJSFIQFGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrobenzyl)isoindoline-1,3-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 邻二甲苯 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-phthalimidin
  参考文献：
  名称：

  C(3)-芳基异吲哚啉酮：PTSA 介导的途径和 (±)-nuevamine 的改进合成

  摘要：

  我们通过三个步骤从相应的邻苯二甲酰亚胺和富电子芳香族化合物中实现了简便且可规模化的无 N(2) C(3)-芳基异吲哚啉酮的合成。用硼氢化钠还原 N(2)-2-硝基苯甲基邻苯二甲酰亚胺中的两个羰基之一，然后与富电子芳香族化合物进行有机催化（PTSA，10 mol%）缩合，得到 C(3)-芳基异吲哚啉酮。随后在中性光解条件下去除 2-硝基苄基，以优异的总产率得到不含 N(2) 的 C(3)-芳基异吲哚啉酮。缩合的分子内版本以优异的产率和极其有利的E因子生成四环异吲哚啉酮，例如 nuevamine，从而为生物碱及其类似物的可扩展和绿色合成铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/d3nj03498d

文献信息

• NOVEL INHIBITORS
  申请人：Heiser Ulrich

  公开号：US20110092501A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention relates to novel pyrrolidine derivatives of formula (I): wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, as inhibitors of glutaminyl cyclase (QC, EC 2.3.2.5). QC catalyzes the intramolecular cyclization of N-terminal glutamine residues into pyroglutamic acid (5-oxo-prolyl, pGlu*) under liberation of ammonia and the intramolecular cyclization of N-terminal glutamate residues into pyroglutamic acid under liberation of water.

  本发明涉及新颖的吡咯烷衍生物，其具有如下公式(I)：其中R1、R2和R3如本文所述定义，作为谷氨酰胺环化酶（QC，EC 2.3.2.5）的抑制剂。谷氨酰胺环化酶催化N末端谷氨酰胺残基形成焦谷氨酸（5-氧代脯氨酸，pGlu*）的分子内环化，并释放氨，以及催化N末端谷氨酸残基形成焦谷氨酸的分子内环化，并释放水。
• [EN] HETEROCYLCIC DERIVATIVES AS INHIBITORS OF GLUTAMINYL CYCLASE<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE GLUTAMINYLE CYCLASE
  申请人：PROBIODRUG AG

  公开号：WO2011029920A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The invention relates to novel pyrrolidine derivatives of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are as defined herein, as inhibitors of glutaminyl cyclase (QC, EC 2.3.2.5). QC catalyzes the intramolecular cyclization of N-terminal glutamine residues into pyroglutamic acid (5-oxo-prolyl, pGlu*) under liberation of ammonia and the intramolecular cyclization of N-terminal glutamate residues into pyroglutamic acid under liberation of water.

  本发明涉及一种新的吡咯烷衍生物，其化学式为（I），其中R1、R2和R3如本文所定义，在抑制谷氨酰环化酶（QC，EC 2.3.2.5）方面具有作用。QC催化N-末端谷氨酰残基的分子内环化成为吡咯谷氨酸（5-氧代脯氨酰基，pGlu*），同时释放氨，并将N-末端谷氨酸残基的分子内环化成为吡咯谷氨酸，并释放水。
• HETEROCYLCIC DERIVATIVES AS INHIBITORS OF GLUTAMINYL CYCLASE
  申请人：Probiodrug AG

  公开号：EP2475428A1

  公开（公告）日：2012-07-18
• US8486940B2
  申请人：——

  公开号：US8486940B2

  公开（公告）日：2013-07-16
• US9173885B2
  申请人：——

  公开号：US9173885B2

  公开（公告）日：2015-11-03