benzyl 2-cyclohexyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate | 1241504-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-cyclohexyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1241504-85-7
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: ZWHZRBYBQHWSHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-cyclohexyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate 、 phenylmagnesium bromide 在 ice 、 盐酸 、 乙酸乙酯 、 水 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 benzyl 2-cyclohexyl-4-hydroxy-4-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Spiropyrrolidine beta-secretase inhibitors for the treatment of alzheimer'S disease

  摘要：

  本发明涉及式(I)的螺环吡咯烷化合物，它们是β-分泌酶酶的抑制剂，并且在治疗β-分泌酶酶涉及的疾病，例如阿尔茨海默病方面具有用途。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在治疗β-分泌酶酶涉及的这些疾病方面使用这些化合物和组合物。

  公开号：

  US08865701B2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-cyclohexyl-4-oxo-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 锌 乙酸乙酯 、 silica gel 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzyl 2-cyclohexyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Spiropyrrolidine beta-secretase inhibitors for the treatment of alzheimer'S disease

  摘要：

  本发明涉及式(I)的螺环吡咯烷化合物，它们是β-分泌酶酶的抑制剂，并且在治疗β-分泌酶酶涉及的疾病，例如阿尔茨海默病方面具有用途。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在治疗β-分泌酶酶涉及的这些疾病方面使用这些化合物和组合物。

  公开号：

  US08865701B2

文献信息

• [EN] SPIROPYRROLIDINE BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE DE TYPE SPIROPYRROLIDINE POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010094242A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention is directed to spiropyrrolidine compounds of formula (I) which are inhibitors of the beta-secretase enzyme and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme is involved.

  本发明涉及式(I)的螺环吡咯烷化合物，它们是β-分泌酶的抑制剂，并且在治疗涉及β-分泌酶的疾病，如阿尔茨海默病中有用。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗涉及β-分泌酶的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• Gold(I)-catalyzed Cycloisomerization of the Mixed N,S-acetals Generated from Homopropargylic Amines; Mechanistic Implication for the Formal Alkyne Prins Reaction
  作者：Cheol-Jae Kim、Won-Taeck Lim、Young-Ho Rhee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.6.1465

  日期：2010.6.20

  is the chemoselective activation of alkynes (path A) over the activation of ether groups (path B), as shown in Scheme 1. In an effort to extend the scope of this reaction, we envisioned gold(I)-catalyzed cycloisomerization of the corresponding N,S-mixed acetals. Because the thioether groups are known to attack alkynes in the presence of gold catalysts, the main goal of this study was to compare the reactivity

  1 10 AgSbF6 (10) rt 20 h 40% 2 10 AgBF4 (10) rt 22 h 40% 3 10 AgOTf (10) rt 4 h 55% 4 10 AgOTf (10) 0 C 10 h 81% 经过两次处理后的分离产率步骤转换。以 15% 的产率分离出 1d。以 7% 的收率分离出 1d。开发合成哌啶的新方法一直吸引着合成化学家的兴趣。最近，我们报道了由高炔丙基胺产生的 N、O 混合缩醛的金 (I) 催化环化异构化，这导致了一种独特的方法来制备高度取代的哌啶-4-酮。该反应的一个关键方面是炔烃的化学选择性活化（路径 A）而不是醚基团的活化（路径 B），如方案 1 所示。为了扩大该反应的范围，我们设想了金（I） - 催化相应的 N，S 混合缩醛的环化异构化。由于已知硫醚基团在金催化剂存在下攻击炔烃，因此本研究的主要目的是比较 N,O-缩醛和 N,S-缩醛在环异
• Spiropyrrolidine beta-secretase inhibitors for the treatment of alzheimer'S disease
  申请人：Liu Kun

  公开号：US08865701B2

  公开（公告）日：2014-10-21

  The present invention is directed to spiropyrrolidine compounds of formula (I) which are inhibitors of the beta-secretase enzyme and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme is involved.

  本发明涉及式(I)的螺环吡咯烷化合物，它们是β-分泌酶酶的抑制剂，并且在治疗β-分泌酶酶涉及的疾病，例如阿尔茨海默病方面具有用途。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在治疗β-分泌酶酶涉及的这些疾病方面使用这些化合物和组合物。
• US8865701B2
  申请人：——

  公开号：US8865701B2

  公开（公告）日：2014-10-21
• US9505739B2
  申请人：——

  公开号：US9505739B2

  公开（公告）日：2016-11-29