9-(tetrahydropyran-2-yl)oxynonyl iodide | 141780-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 9-(tetrahydropyran-2-yl)oxynonyl iodide
• 英文别名: tetrahydro-2-[(9-iodononyl)oxy]pyran；2-(9-Iodononoxy)oxane
• CAS: 141780-02-1
• 化学式: C₁₄H₂₇IO₂
• 分子量: 354.272
• InChiKey: VVPSAYPWSUHFNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(tetrahydropyran-2-yl)oxynonyl iodide 在 platinum(IV) oxide disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (S)-13-methyl-1-(tetrahydropyran-2-yl)oxyheptacosane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Enantiomers of (Z)-21-Methyl-8-pentatriacontene, the Major Component of the Female-Produced Contact Sex Pheromone of the Yellow-Spotted Longicorn Beetle,Psacothea hilaris

  摘要：

  Both the enantiomers of (Z)-21-methyl-8-pentatriacontene (1), the major component of the female-produced contact sex pheromone of the yellow-spotted longicorn beetle (Psacothea hilaris), were synthesized by starting from the enantiomers of citronellol (2).

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<981::aid-ejoc981>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  9-<(2H-tetrahydropyran-2-yl)oxy>nonan-1-ol 在 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 9-(tetrahydropyran-2-yl)oxynonyl iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Enantiomers of (Z)-21-Methyl-8-pentatriacontene, the Major Component of the Female-Produced Contact Sex Pheromone of the Yellow-Spotted Longicorn Beetle,Psacothea hilaris

  摘要：

  Both the enantiomers of (Z)-21-methyl-8-pentatriacontene (1), the major component of the female-produced contact sex pheromone of the yellow-spotted longicorn beetle (Psacothea hilaris), were synthesized by starting from the enantiomers of citronellol (2).

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<981::aid-ejoc981>3.0.co;2-3

文献信息

• Synthesis of Macrocyclic Lactones<i>via</i>Ring Transformation of 4-(<i>ω</i>-Hydroxyalkyl)-1,3-oxazol-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：Stephan P. Fritschi、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201600023

  日期：2016.7

  α‐benzamido‐α‐benzyl lactones 23 of various ring size was achieved either via ‘direct amide cyclization’ by treatment of 2‐benzamido‐2‐benzyl‐ω‐hydroxy‐N,N‐dimethylalkanamides 21 in toluene at 90 – 110° with HCl gas or by ‘ring transformation’ of 4‐benzyl‐4‐(ω‐hydroxyalkyl)‐2‐phenyl‐1,3‐oxazol‐5(4H)‐ones under the same conditions. The precursors were obtained by C‐alkylations of 4‐benzyl‐2‐phenyl‐1,3‐oxazol‐5(4H)‐one

  各种环大小的α-苯甲酰胺基-α-苄基内酯23的合成可通过在90°C的甲苯中处理2-苯甲酰胺基-2-苄基-ω-羟基N，N-二甲基烷酰胺21的“直接酰胺环化”来实现–在相同条件下用HCl气体或通过4-苄基-4-（ω-羟烷基）-2-苯基-1,3-恶唑-5（4 H）-1的“环转化”至110° 。前体是通过4-苄基-2-苯基-1,3-恶唑-5（4 H）-one（15）与THP-或TBDMS保护的ω的C-烷基化获得的羟烷基碘化物 用Me 2 NH处理使THP保护的恶唑酮开环，然后使OH基脱保护，得到二酰胺21；而用TBAF对TBDMS系列的恶唑酮25脱保护，然后用HCl气体处理，得到相应的内酯23。一锅反应。
• Biphenyl derivative, nerve cell degeneration repairing or protecting agent and process for preparing a phenyl derivative contained in the agent
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0382213B1

  公开（公告）日：1995-05-10