4-carboxy-2,3-dimethyl-2,3-epoxy-5-ethoxalylcyclopentanone | 78270-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-carboxy-2,3-dimethyl-2,3-epoxy-5-ethoxalylcyclopentanone
• CAS: 78270-22-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₇
• 分子量: 270.239
• InChiKey: LUTZZQKIYTYAMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  110.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carboxy-2,3-dimethyl-2,3-epoxy-5-ethoxalylcyclopentanone 在 聚合甲醛 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 生成 methylenomycin A
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis method for methylenomycin B and its application to methylenomycis A.

  摘要：

  开发了一种方便的合成方法用于合成美克霉素B及其同源物美克霉素A。美克霉素B，即2, 3-二甲基-5-亚甲基-2-环戊烯酮（3），可以通过以下两种方式合成：i）通过对由莫尔菲林和2, 3-二甲基-2-环戊烯酮（5）制备的曼尼希衍生物进行甲基化，或ii）通过处理福尔马林与2, 3-二甲基-5-醛基-2-环戊烯酮（7a）和2, 3-二甲基-5-乙氧基-2-环戊烯酮（7b）的钠衍生物，这两者均可轻易地由5和乙酸乙酯或乙氧基乙酸制备而成。2, 3-二甲基-2, 3-环氧-5-亚甲基环戊酮（2）则通过5的环氧化合物与乙氧基乙酸的反应类似合成。还进行了美克霉素B及其相关化合物对细菌（枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌和大肠杆菌）的生物测定。同时，美克霉素A（1）及其去环氧化合物（17）也采用与上述相同的方法从4-羧基-2, 3-二甲基-2-环戊烯酮（15）中制备而成。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.45.295
• 作为产物：
  描述：

  4-carboxy-2,3-dimethyl-2-cyclopentenone 在 乙醇 、 双氧水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-carboxy-2,3-dimethyl-2,3-epoxy-5-ethoxalylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis method for methylenomycin B and its application to methylenomycis A.

  摘要：

  开发了一种方便的合成方法用于合成美克霉素B及其同源物美克霉素A。美克霉素B，即2, 3-二甲基-5-亚甲基-2-环戊烯酮（3），可以通过以下两种方式合成：i）通过对由莫尔菲林和2, 3-二甲基-2-环戊烯酮（5）制备的曼尼希衍生物进行甲基化，或ii）通过处理福尔马林与2, 3-二甲基-5-醛基-2-环戊烯酮（7a）和2, 3-二甲基-5-乙氧基-2-环戊烯酮（7b）的钠衍生物，这两者均可轻易地由5和乙酸乙酯或乙氧基乙酸制备而成。2, 3-二甲基-2, 3-环氧-5-亚甲基环戊酮（2）则通过5的环氧化合物与乙氧基乙酸的反应类似合成。还进行了美克霉素B及其相关化合物对细菌（枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌和大肠杆菌）的生物测定。同时，美克霉素A（1）及其去环氧化合物（17）也采用与上述相同的方法从4-羧基-2, 3-二甲基-2-环戊烯酮（15）中制备而成。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.45.295